(2R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester | 605669-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 605669-56-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅Si
• 分子量: 290.432
• InChiKey: NSKMVTGUJOEPPD-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-d-ribo-hexonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids

  摘要：

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01416-3
• 作为产物：
  描述：

  O⁵,O⁶-isopropylidene-D-gulonic acid-4-lactone 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4R,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of all diastereomeric methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonates: precursors to C-2-deoxynucleosides and THF-templated γ- and δ-amino acids

  摘要：

  Efficient syntheses of all diastereomers of methyl 2,5-anhydro-3-deoxy-hexonate from mannono- or gulono-lactones provide precursors for C-nucleosides of 2-deoxyribose and for THF-templated gamma- and delta-amino acids. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01416-3