ent-10β-hydroxy-16-oxo-20-norgibberell-1-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone | 99269-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-10β-hydroxy-16-oxo-20-norgibberell-1-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone
• 英文别名: ent-10β-Hydroxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone；methyl (1R,2R,5R,8R,9S,10R,11R)-11-methyl-6,16-dioxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylate
• CAS: 99269-52-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: SZUYIXOYVSVPAN-YIWPMALISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-10β-hydroxy-16-oxo-20-norgibberell-1-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone 在 吡啶 、 sodium disulfite 、 四氧化锇 作用下， 生成 ent-1α,2α,10β-Trihydroxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberellane-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A79和A90的制备及其在成熟小麦籽粒中的含量

  摘要：

  摘要 用 GC-MS 分析小麦 (cv Maris Huntsman) 成熟谷物的提取物，发现含有两种赤霉素和 1β,2β-邻二醇，即 GA 79 和一种新赤霉素，2β-羟基GA 61 。新 GA 代谢物的结构通过与 GA 7 甲酯分九步制备的合成样品进行比较得到确认，GA 7 甲酯的总产率为 15%，并指定了 GA 编号 GA 90。描述了通向 GA 79 和 GA 90 的合成路线。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85003-a
• 作为产物：
  描述：

  ent-3α,10β-Dihydroxy-16-oxo-17,20-bisnorgibberell-1-ene-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 ent-10β-hydroxy-16-oxo-20-norgibberell-1-ene-7,19-dioic acid 7-(methyl ester) 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素A79和A90的制备及其在成熟小麦籽粒中的含量

  摘要：

  摘要 用 GC-MS 分析小麦 (cv Maris Huntsman) 成熟谷物的提取物，发现含有两种赤霉素和 1β,2β-邻二醇，即 GA 79 和一种新赤霉素，2β-羟基GA 61 。新 GA 代谢物的结构通过与 GA 7 甲酯分九步制备的合成样品进行比较得到确认，GA 7 甲酯的总产率为 15%，并指定了 GA 编号 GA 90。描述了通向 GA 79 和 GA 90 的合成路线。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85003-a

文献信息

• Synthesis of GA73 methyl ester, a potent gibberellin-derived antheridiogen from gametophytes of the fern lygodium japonicum
  作者：Petra Kraft-Klaunzer、Mark Furber、Lewis N. Mander、Bruce Twitchin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97033-3

  日期：1990.1

  Iodolactonisation of gibberellin Δ9-ene-19-oic acids followed by DBU induced dehydrohalogenation provides good access to gibberellin Δ9(11)-enes, including the potent antheridiogen, Δ9(11)-didehydroGA9 methyl ester (1), isolated from gametophytes of the fern Lygodium japonicum.

  的赤霉素ΔIodolactonisation 9 -烯-19-酸随后DBU诱导脱卤化氢提供了赤霉素Δ好访问9（11） -enes，包括有效的精素，Δ 9（11） -didehydroGA 9甲基酯（1），分离从蕨类植物的配子体海金沙。
• Stereoselectivity of osmylation reactions: synthesis of gibberellins A78 and A79
  作者：Christine L Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97085-0

  日期：1990.1

  The influence of allylic oxy- and acyloxy- substituents on the stereoselectivity of osmium tetroxide oxidations of ring A unsaturated gibberellin derivatives is described. The results are applied to the synthesis of the methyl esters of two new trihydroxylated gibberellins GA78 (1) and GA79 (3).

  描述了烯丙基氧基和酰氧基取代基对环A不饱和赤霉素衍生物的四氧化氧化的立体选择性的影响。该结果适用于两种新的三羟基赤霉素GA 78（1）和GA 79（3）的甲酯的合成。
• Furber, Mark; Kraft-Klaunzer, Petra; Mander, Lewis N., Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 427 - 444
  作者：Furber, Mark、Kraft-Klaunzer, Petra、Mander, Lewis N.、Pour, Milan、Yamauchi, Tadayuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of gibberellins A79 and A90 and their occurrence in mature wheat grain
  作者：Martin Penny、Christine L. Willis、Paul Gaskin、John R. Lenton

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85003-a

  日期：1993.7

  Abstract Extracts of mature grain of Triticum aestivum (cv Maris Huntsman) were analysed by GC-MS and found to contain two gibberellins with a 1β,2β-vicinal diol, namely GA 79 and a new gibberellin, 2β-hydroxyGA 61 . The structure of the new GA metabolite was confirmed by comparison with a synthetic sample prepared in nine steps and 15% overall yield from GA 7 methyl ester and assigned the GA number

  摘要 用 GC-MS 分析小麦 (cv Maris Huntsman) 成熟谷物的提取物，发现含有两种赤霉素和 1β,2β-邻二醇，即 GA 79 和一种新赤霉素，2β-羟基GA 61 。新 GA 代谢物的结构通过与 GA 7 甲酯分九步制备的合成样品进行比较得到确认，GA 7 甲酯的总产率为 15%，并指定了 GA 编号 GA 90。描述了通向 GA 79 和 GA 90 的合成路线。