[2-2H]-(3S,4R)-4-hydroxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 10379-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [2-2H]-(3S,4R)-4-hydroxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S,3R)-mevalonic-2-d acid lactone；[2-²H]-(3S,4R)-4-hydroxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 10379-46-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 131.136
• InChiKey: JYVXNLLUYHCIIH-WMMFQUQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-pentyn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium chlorite 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium aluminium deuteride 、 2-甲基-2-丁烯 、 过氧化氢异丙苯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 [2-2H]-(3S,4R)-4-hydroxy-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tricho-Acrorenol生物合成的立体化学过程†

  摘要：

  通过喂食立体定向氘化的甲羟戊酸内酯异位异构体，然后进行标记的详细GC / MS分析，研究了哈茨木霉中木瓜醇的生物合成。结果建立了高度立体定向的氢化物迁移和水在反步骤中向三氯苯酚的反面侵蚀。

  DOI：

  10.1039/c3ob41755g

文献信息

• Facile and highly effective synthesis of (-)-mevalonic-2-d and -4-d acid lactones
  作者：Josef A. Schneider、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1021/jo00357a025

  日期：1986.4