(E)-3,4-methylenedioxy-3′,4′,5′-trimethoxystilbene | 74809-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,4-methylenedioxy-3′,4′,5′-trimethoxystilbene
• 英文别名: 5-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 74809-46-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: RRQWBHRZUHTDSJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 [(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]phosphoric acid diethyl ester 在 alumina*KF supported on silica 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.15h， 以68%的产率得到(E)-3,4-methylenedioxy-3′,4′,5′-trimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  固相反应色谱 (SPRC)：Wittig 和 Hornerâ????Emmons 反应在微波辐射下在色谱柱上的一种新方法

  摘要：

  描述了一种名为固相反应色谱 (SPRC) 的新方法，它将反应、分离和纯化结合到一个单元中，用于制备小样品。这种方法在一些天然生物活性化合物的合成中得到了说明，即白藜芦醇、烷基间苯二酚和 5-芳基-2,4-戊二烯酸酯的甲氧基化类似物，在微波辐射下，使用 Wittig 和 Horner-在氧化铝-KF 柱上合成。埃蒙斯反应。这种方法允许在较短的反应时间内制备具有高纯度和良好至极好产率的目标烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901032

文献信息

• Anticancer Evaluation of 3,4,5,4'-trans-tetramethoxystilbene (DMU-212) and Its Analogs Against an Extensive Panel of Human Tumor Cell Lines
  作者：Nikhil Madadi、Peter Crooks

  DOI：10.2174/1570180812999150324163710

  日期：2015.6.6

  DMU-212, a methoxylated resveratrol analog, has significant anticancer activity, and selectively targets tumor cells. A library of E-diarylstilbenes structurally related to DMU-212 has been synthesized and evaluated for anticancer activity against a large panel of 45 human cancer cell lines. From this study, DMU-212 (3a) exhibited an average growth inhibitory effect (GI50) of 3.5 M against all the human cancer cell lines in the panel, and was particularly effective against the four cancer cell lines: SNB-75 (CNS), MDA-MB-435 (melanoma), A498 (renal), and MCF7 (breast), with GI50 values of 1.88, 1.04, 0.74 and 1.66 µM, respectively. Also, the 4’-chloro analog of DMU-212, 3d, exhibited 98 and 80 percent growth inhibition against MDA-MB-435 (melanoma) and K-562 (leukemia) cancer cell lines at a concentration of 10 M. Further investigation of DMU-212 and its analogs may provide novel therapeutic avenues for treatment of a variety of human cancers.

  DMU-212，一种甲氧基化的白藜芦醇类似物，具有显著的抗癌活性，并选择性地靶向肿瘤细胞。已经合成了一系列结构上与DMU-212相关的E-二芳烯烃，并评估其对45种人类癌细胞系的抗癌活性。在这项研究中，DMU-212 (3a) 对所有人类癌细胞系的平均生长抑制效果（GI50）为3.5 μM，对四种癌细胞系表现出特别有效的效果：SNB-75（中枢神经系统）、MDA-MB-435（黑色素瘤）、A498（肾脏）和MCF7（乳腺），其GI50值分别为1.88、1.04、0.74和1.66 μM。此外，DMU-212的4'-氯类似物3d在10 μM浓度下对MDA-MB-435（黑色素瘤）和K-562（白血病）癌细胞系表现出98%和80%的生长抑制。对DMU-212及其类似物的进一步研究可能为治疗各种人类癌症提供新颖的治疗途径。
• An Efficient Microwave-Promoted Route to (Z)-Stilbenes from trans-Cinnamic Acids: Synthesis of Combretastatin A-4 and Analogues
  作者：Sylvain Rault、Marc-Antoine Bazin、Marie Jouanne、Hussein El-Kashef

  DOI：10.1055/s-0029-1217981

  日期：2009.10

  cis-Stilbenes were synthesized from trans-cinnamic acids, involving ethylenic-bond bromination and a subsequent one-pot microwave-promoted stereoselective debrominative decarboxylation-Suzuki cross-coupling strategy. This sequence represents a useful way to prepare a variety of combretastatin A-4 derivatives.

  顺式二苯乙烯由反式肉桂酸合成，涉及烯键溴化和随后的一锅微波促进立体选择性脱溴脱羧-铃木交叉偶联策略。该序列代表了制备多种考布他汀 A-4 衍生物的有用方法。
• Radical cyclisations to arenes for the synthesis of phenanthrenes
  作者：David C. Harrowven、Michael I.T. Nunn、David R. Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00505-1

  日期：2002.4

  6-exo/endo-Trig intramolecular additions of aryl radicals to electron-rich, unsubstituted and electron-deficient arenes have all been shown to proceed efficiently to give the corresponding phenanthrenes in high yield.

  已经证明向富电子，未取代和缺电子的芳烃的芳基的6- exo / endo- trig分子内加成有效地进行，从而以高收率得到相应的菲。
• CYP1-Activation and Anticancer Properties of Synthetic Methoxylated Resveratrol Analogues
  作者：Ketan C. Ruparelia、Keti Zeka、Kenneth J. M. Beresford、Nicola E. Wilsher、Gerry A. Potter、Vasilis P. Androutsopoulos、Federico Brucoli、Randolph R. J. Arroo

  DOI：10.3390/molecules29020423

  日期：——

  (Z)-stilbenoid combretastatin A4, have been considered as promising lead compounds for the development of anticancer drugs. The antitumour properties of stilbenoids are known to be modulated by cytochrome P450 enzymes CYP1A1 and CYP1B1, which contribute to extrahepatic phase I xenobiotic and drug metabolism. Thirty-four methyl ether analogues of resveratrol were synthesised, and their anticancer properties were

  天然存在的二苯乙烯类化合物，如 （E）-二苯乙烯类白藜芦醇和 （Z）-二苯乙烯类化合物 combretastatin A4，已被认为是开发抗癌药物的有前途的先导化合物。已知二苯乙烯类化合物的抗肿瘤特性受细胞色素 P450 酶 CYP1A1 和 CYP1B1 的调节，这有助于肝外 I 期外源性物质和药物代谢。合成白藜芦醇的 34 种甲基醚类似物，并在一组人乳腺细胞系上使用 MTT 细胞增殖测定评估其抗癌特性。表达 CYP1 的乳腺肿瘤细胞系比不具有 CYP1 活性的细胞系受白藜芦醇类似物的影响明显更强。使用分离的 CYP1 酶的代谢研究提供了进一步的证据，证明 （E）-二苯乙烯类化合物可以成为这些酶的底物。通过与合成标准品和 LC-MS 共洗脱研究进行比较来确认代谢产物的结构。最有前途的二苯乙烯类化合物是 （E）-4,3′，4′，5′-四甲氧基二苯乙烯 （DMU212）。该化合物本身显示出低至中度的细胞毒性，但在
• Synthesis of 2,2'-diacyl-1,1'-biaryls. Regiocontrolled protection of ketones in unsymmetrically substituted 9,10-phenanthrenequinones
  作者：Miljenko Mervic、Eugene Ghera

  DOI：10.1021/jo01311a034

  日期：1980.11