methyl (R)-2-((2R,5S,6R)-6-((3E,5E)-6-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-4-((pyridin-2-ylthio)carbonyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)hexa-3,5-dien-3-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 80109-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (R)-2-((2R,5S,6R)-6-((3E,5E)-6-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-4-((pyridin-2-ylthio)carbonyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)hexa-3,5-dien-3-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• CAS: 80109-58-6
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₄S
• 分子量: 551.791
• InChiKey: ACLLKORNNMTPAR-HMQHGGRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((2R,5S,6R)-6-((3E,5E)-6-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-4-((pyridin-2-ylthio)carbonyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)hexa-3,5-dien-3-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 二甲基硫 、 甲基氯化镁 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (R)-2-((2R,5S,6R)-6-((S,E)-6-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1-ethyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)-6-(phenylsulfonyl)hex-3-en-3-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a017
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3aR,5aS,6S,8aR,8bS)-6-ethyl-3,3a,5a,6,7,8a,8b-octahydro-1H-indeno<4,5-c>furan-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydrogen sulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.58h， 生成 methyl (R)-2-((2R,5S,6R)-6-((3E,5E)-6-((1S,3aR,4S,5R,7aS)-1-ethyl-4-((pyridin-2-ylthio)carbonyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl)hexa-3,5-dien-3-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a017

文献信息

• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 2. Coupling of the tetrahydropyran and tetrahydroindan systems and construction of the butadienyl and ketopyrrole moieties
  作者：K. C. Nicolaou、D. A. Claremon、D. P. Papahatjis、R. L. Magolda

  DOI：10.1021/ja00413a037

  日期：1981.11