allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 92734-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 92734-34-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: RRZBCUVUJQCHIM-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。便利制备烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖吡喃糖苷的部分苄基衍生物，其在4位扩链

  摘要：

  摘要由相应的葡萄糖化合物2-烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（1），通过在O上连续的选择性苯甲酰化制得烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（5） -3和O-6，对溴苯磺酰化，苯甲酸铯置换和O-脱苯甲酰化。由5通过4,6-亚苄基乙缩醛6由5制备烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（10），将其依次苄基化并进行温和的酸水解从而提供二醇8。然后通过α-溴甲苯在4,6-O-二丁基锡亚烷基衍生物9上的作用实现O-6的选择性苄基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85402-6
• 作为产物：
  描述：

  ally 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-4-O-(p-bromophenylsulfonyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 barium hydroxide octahydrate 、 乙醇 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 barium(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 allyl 2-acetamido-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的“标准化中间体”。便利制备烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖吡喃糖苷的部分苄基衍生物，其在4位扩链

  摘要：

  摘要由相应的葡萄糖化合物2-烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（1），通过在O上连续的选择性苯甲酰化制得烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（5） -3和O-6，对溴苯磺酰化，苯甲酸铯置换和O-脱苯甲酰化。由5通过4,6-亚苄基乙缩醛6由5制备烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（10），将其依次苄基化并进行温和的酸水解从而提供二醇8。然后通过α-溴甲苯在4,6-O-二丁基锡亚烷基衍生物9上的作用实现O-6的选择性苄基化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85402-6