[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate | 213591-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 213591-30-1
• 化学式: C₄₅H₄₉Cl₃N₄O₁₀
• 分子量: 912.264
• InChiKey: BPSHBJKIRXNZJT-DTFDBQMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 生成 benzyl O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-[2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl]-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新乳神经节苷脂LM1的合成

  摘要：

  神经节苷脂 LM1 (1) 的合成是通过将 2 与叠氮鞘氨醇 3 糖苷化，然后还原叠氮基，与硬脂酸酐 (4) 酰化和溶剂分解来进行的。在苯基亚磺酰三氟甲磺酸酯的存在下，从唾液酸基黄原酸酯 5 和四糖 6 获得 2。四糖受体 6 由乳糖衍生物 7 和 8 制备。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1887::aid-ejoc1887>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl nitrate 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  新乳神经节苷脂LM1的合成

  摘要：

  神经节苷脂 LM1 (1) 的合成是通过将 2 与叠氮鞘氨醇 3 糖苷化，然后还原叠氮基，与硬脂酸酐 (4) 酰化和溶剂分解来进行的。在苯基亚磺酰三氟甲磺酸酯的存在下，从唾液酸基黄原酸酯 5 和四糖 6 获得 2。四糖受体 6 由乳糖衍生物 7 和 8 制备。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1887::aid-ejoc1887>3.0.co;2-i

文献信息

• Synthesis ofNeolacto Ganglioside LM1
  作者：Lutz F. Tietze、Christian O. Janssen、Jan-Arne Gewert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1887::aid-ejoc1887>3.0.co;2-i

  日期：1998.9

  The synthesis of the ganglioside LM1 (1) has been performed by glycosidation of 2 with azidosphingosine 3, followed by reduction of the azido group, acylation with stearine anhydride (4), and solvolysis. 2 was obtained from sialyl xanthate 5 and tetrasaccharide 6 in the presence of phenylsulfenyl triflate. The tetrasaccharide acceptor 6 was prepared from the lactose derivatives 7 and 8.

  神经节苷脂 LM1 (1) 的合成是通过将 2 与叠氮鞘氨醇 3 糖苷化，然后还原叠氮基，与硬脂酸酐 (4) 酰化和溶剂分解来进行的。在苯基亚磺酰三氟甲磺酸酯的存在下，从唾液酸基黄原酸酯 5 和四糖 6 获得 2。四糖受体 6 由乳糖衍生物 7 和 8 制备。