ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-L-rhamnopyranoside | 152488-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
• CAS: 152488-30-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄S
• 分子量: 248.343
• InChiKey: MFKXLPULGXBOJW-SRQGCSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-乙基（苯基）硫基迁移的立体定向合成2-脱氧α-和β-糖苷的方法

  摘要：

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80165-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-L-rhamnopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-乙基（苯基）硫基迁移的立体定向合成2-脱氧α-和β-糖苷的方法

  摘要：

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80165-4

文献信息

• Effect of Remote Picolinyl and Picoloyl Substituents on the Stereoselectivity of Chemical Glycosylation
  作者：Jagodige P. Yasomanee、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ja307355n

  日期：2012.12.12

  O-Picolinyl and O-picoloyl groups at remote positions (C-3, C-4, and C-6) can mediate glycosylation reactions by providing high or even complete facial selectivity for the attack of the glycosyl acceptor. The set of data presented herein offers a strong evidence of the intermolecular H-bond tethering between the glycosyl donor and glycosyl acceptor counterparts while providing a practical new methodology for the synthesis of either 1,2-cis or 1,2-trans linkages. Challenging glycosidic linkages including alpha-gluco, beta-manno, and beta-rhamno have seen obtained with high or complete stereocontrol.
• Intermolecular aglycon transfer of ethyl 1-thiorhamnopyranosides under Koenigs—Knorr and Helferich glycosylation conditions
  作者：David A. Leigh、John P. Smart、Ada M. Truscello

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00182-s

  日期：1995.10