ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside | 152488-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
• CAS: 152488-32-9
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅S₂
• 分子量: 524.702
• InChiKey: DOUSSKRGCKEWNK-ABDYMBPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 3,6-anhydro-2,4-di-O-benzyl-β-D-galactoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2-O-(ethyl 3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside)carbonyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-乙基（苯基）硫基迁移的立体定向合成2-脱氧α-和β-糖苷的方法

  摘要：

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80165-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,7S,7aR)-7-Benzyloxy-4-ethylsulfanyl-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于1,2-乙基（苯基）硫基迁移的立体定向合成2-脱氧α-和β-糖苷的方法

  摘要：

  用适当保护的乙基（苯基）2 - O-苯氧基硫羰基1-硫-β-D-葡萄糖或1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷供体的碘受体的碘鎓离子（NIS / TfOH）辅助糖基化反应分别给出1,2-反式连接的2'-乙基（苯基）硫基-2'-脱氧-α-D-甘露糖苷或β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80165-4