7-epi-nootkatone | 4674-50-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-epi-nootkatone
• 英文别名: 7-Epi-nootkaton；(4S,4aR,6R)-4,4a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 4674-50-4；20107-31-7；26784-68-9；26785-08-0；27621-99-4；28834-25-5；34181-41-4；38427-78-0；38906-83-1；91416-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: WTOYNNBCKUYIKC-YWPYICTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-39 °C
• 沸点：
  125°C 0,5mm
• 密度：
  0,997 g/cm3
• 闪点：
  99°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.84

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29142990
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280

制备方法与用途

圆柚酮简介

圆柚酮是从柚子皮油和阿拉斯加黄柏油中分离出的一种倍半萜酮。它表现为无色或淡黄色的油状液体，纯品熔点在35～36℃之间，旋光度为+185°～+186°。圆柚酮具有持久且强烈的柑橘类果香，在较低稀释度时散发典型的柚子香气。

应用

圆柚酮主要用于配制各种柑橘型香精。

毒性与使用限量

圆柚酮可安全用于食品（FDA，§172.515，2000）。根据FEMA的规定，在软饮料和糖果中的使用限量为10.0 mg/kg。

化学性质

圆柚酮的无色结晶形态是由石油醚中得到的，具有新鲜橘香。其熔点范围是36～37℃，旋光度[α]D195.5°（氯仿中）。它不溶于水，但能溶解在乙醇和油脂中。

天然圆柚酮存在于多种精油中，包括圆柚油、香柠檬油、柠檬油、白柠檬油、柑橘油以及红橘油等。

用途

根据GB 2760-1996的规定，圆柚酮可作为允许使用的食品用香料。它还用于含量测定、鉴定和药理实验等方面。

生产方法

圆柚酮是由巴伦西亚橘烯经过铬酸叔丁酯氧化而得到的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-epi-nootkatone 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到11,12-dihydro-7-epi-nootkatone
  参考文献：
  名称：

  用酮和炔丙醇衍生物进行区域选择性和立体选择性环戊烷化。dl-Nootkatone和dl-Muscopyridine的合成

  摘要：

  描述了一种高度区域和立体选择性的五元环环化，涉及酮的炔丙醇二阴离子加合物的酸处理。通过在 0°C 下用硫酸-甲醇 (1:1) 处理，2-辛酮的炔丙醇加合物转化为 2-甲基-3-戊基-2-环戊烯酮。作为主要产物，1-甲基双环[5.3.0]dec-6-en-8-one由2-甲基环庚酮生产。在 2-甲基环己酮和 2,3-二甲基环己酮中观察到显着的区域选择性环戊环化，其中产生了 1-甲基-和反式-1,2-二甲基取代的双环 [4.3.0] 非 5-en-7-one (BNO) ， 分别。使用 3-butyn-2-ol，2-甲基环己酮被转化为顺式 1,9-二甲基取代的 BNO。4-异丙基-2-甲基环己酮转化为83-85:17-15的c-3-异丙基-γ-1混合物，c-9-二甲基-BNO 及其 3-差向异构体。这些结果用热力学上最有利的羟基戊二烯基阳离子中间体的旋转闭环来解释。3...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2747
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-(+)-2-methyl-4-(2-acetoxy-2-methylethyl)cyclohexanone 以 甲苯 为溶剂， 生成 7-epi-nootkatone
  参考文献：
  名称：

  Van Der Gen,A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 1034 - 1044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regio- and Stereoselective Cyclopentannulation with Ketones and Propargyl Alcohol Derivatives. Synthesis of<i>dl</i>-Nootkatone and<i>dl</i>-Muscopyridine
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Hiroyuki Saimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.2747

  日期：1981.9

  treatment with sulfuric acid–methanol (1:1) at 0 °C. As the major product, 1-methylbicyclo[5.3.0]dec-6-en-8-one was produced from 2-methylcycloheptanone. Remarkable regioselective cyclopentannulation was observed in 2-methylcyclohexanone and 2,3-dimethylcyclohexanone wherein 1-methyl- and trans-1,2-dimethyl-substituted bicyclo[4.3.0]non-5-en-7-one (BNO) are produced, respectively. With 3-butyn-2-ol, 2-methylcyclohexanone

  描述了一种高度区域和立体选择性的五元环环化，涉及酮的炔丙醇二阴离子加合物的酸处理。通过在 0°C 下用硫酸-甲醇 (1:1) 处理，2-辛酮的炔丙醇加合物转化为 2-甲基-3-戊基-2-环戊烯酮。作为主要产物，1-甲基双环[5.3.0]dec-6-en-8-one由2-甲基环庚酮生产。在 2-甲基环己酮和 2,3-二甲基环己酮中观察到显着的区域选择性环戊环化，其中产生了 1-甲基-和反式-1,2-二甲基取代的双环 [4.3.0] 非 5-en-7-one (BNO) ， 分别。使用 3-butyn-2-ol，2-甲基环己酮被转化为顺式 1,9-二甲基取代的 BNO。4-异丙基-2-甲基环己酮转化为83-85:17-15的c-3-异丙基-γ-1混合物，c-9-二甲基-BNO 及其 3-差向异构体。这些结果用热力学上最有利的羟基戊二烯基阳离子中间体的旋转闭环来解释。3...
• Van Der Gen,A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 1034 - 1044
  作者：Van Der Gen,A. et al.

  DOI：——

  日期：——