3-Carboxy-6,7-dimethoxy-1-thiaisochroman-1,1-dioxid | 29281-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Carboxy-6,7-dimethoxy-1-thiaisochroman-1,1-dioxid
• 英文别名: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy,2,1-benzoxathiin-3-carboxylic acid；6,7-Dimethoxy-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2,1lambda6-benzoxathiine-3-carboxylic acid；6,7-dimethoxy-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2,1λ6-benzoxathiine-3-carboxylic acid
• CAS: 29281-16-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₇S
• 分子量: 288.278
• InChiKey: MOOHXRLNBJHKHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carboxy-6,7-dimethoxy-1-thiaisochroman-1,1-dioxid 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1,1-dioxo-N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3,4-dihydro-2,1lambda6-benzoxathiine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b
• 作为产物：
  描述：

  α-Chlor-β-(3,4-dimethoxyphenyl)propionsaeurenitril 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以22%的产率得到3-Carboxy-6,7-dimethoxy-1-thiaisochroman-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  1,2-苯并噻嗪1,1-二氧化物P（2）-P（3）肽模拟醛钙蛋白酶I抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列钙蛋白酶I的肽模拟醛抑制剂，其中P（2）和P（3）氨基酸被取代的3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸1,1-二氧化物取代。检查了2、6和7-苯并噻嗪取代基和P（1）氨基酸的作用。这些抑制剂15c-p对人重组钙蛋白酶I的效力特别取决于2-取代基，其中甲基和乙基通常比氢，异丙基，异丁基或苄基更有效。15m的更有效的非对映异构体在3,4-二氢-1,2-苯并噻嗪的3位上具有（S）绝对构型。该系列中最佳抑制剂的效能（IC（50）= 5-7 nM）与在P（2）处带有L-Leu或L-Val残基的常规N-苄氧基羰基二肽醛抑制剂的性能相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm010178b

文献信息

• Poepel; Laban; Faust, Pharmazie, 1980, vol. 34, # 5-6, p. 266 - 278
  作者：Poepel、Laban、Faust、Dietz

  DOI：——

  日期：——
• POEPEL W.; LABAN G.; FAUST G.; DIETZ G., PHARMAZIE, 1980, 35, NO 5-6, 266-278
  作者：POEPEL W.、 LABAN G.、 FAUST G.、 DIETZ G.

  DOI：——

  日期：——