1-碘-2-庚炔 | 34498-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘-2-庚炔
• 英文名称: 1-iodo-2-heptyne
• 英文别名: 1-iodohept-2-yne；1-Jodheptin(2)
• CAS: 34498-13-0
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: QLMKQAYMQGPGIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-庚炔 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-(2-Butenyl)-6,7-dimethoxy-5-hydroxy-3-pentylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Annelation reactions of 4-alkynylcyclobutenones. Formation of methylenebenzofurans

  摘要：

  Thermolysis of a number of 4-alkynyl-4-(propargyloxy)cyclobutenones is reported. These studies show a remarkable rearrangement to methylenebenzofurans accompanied by remote alkene formation. The mechanism and scope of the reactions are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00021a026
• 作为产物：
  描述：

  1-溴庚-2-炔 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1-碘-2-庚炔
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的碳环化：乙烯基钯在共轭二烯的1,4-氧化中

  摘要：

  已经实现了钯催化的涉及碳-碳键形成的共轭二烯的1，4-氧化。该反应使用具有包含末端或内部三键的碳链的无环和环状二烯来进行。通过炔的氯钯钯反应形成的乙烯基钯物质在Heck型反应中插入了二烯的双键之一。在三键上钯和氯化物的加成是非立体选择性的，而在二烯上碳和氯化物的全部1，4-加成是高度立体选择性的，并且是反式的。氯化钯的立体选择性取决于氯化物的浓度，并随底物而变化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00265-7

文献信息

• Rhodium(I)‐Catalyzed Cycloisomerization of Homopropargylallene‐Alkynes through C(sp ³ )−C(sp) Bond Activation
  作者：Yasuaki Kawaguchi、Kenya Yabushita、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201713096

  日期：2018.4.16

  Upon exposure to a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 in 1,4‐dioxane, homopropargylallene‐alkynes underwent a novel cycloisomerization accompanied by the migration of the alkyne moiety of the homopropargyl functional group to produce six/five/five tricyclic compounds in good yields. A plausible mechanism was proposed on the basis of an experiment with 13C‐labeled substrate. The resulting tricyclic derivatives

  在1,4-二恶烷中暴露于催化量的[RhCl（CO）2 ] 2后，高炔丙炔基炔烃经历新的环异构化，伴随着高炔丙官能团的炔基部分的迁移，从而产生六/五/五三环化合物产量高。在对13 C标记的底物进行实验的基础上，提出了一种合理的机制。将得到的三环衍生物进一步转化为具有邻位顺式二羟基的相应双环[3.3.0]骨架。
• Construction of Hexahydrophenanthrenes By Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Benzylallene-Substituted Internal Alkynes through C−H Activation
  作者：Yasuaki Kawaguchi、Shigeo Yasuda、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201605640

  日期：2016.8.22

  The treatment of benzylallene‐substituted internal alkynes with [RhCl(CO)2]2 effects a novel cycloisomerization by C(sp2)−H bond activation to produce hexahydrophenanthrene derivatives. The reaction likely proceeds through consecutive formation of a rhodabicyclo[4.3.0] intermediate, σ‐bond metathesis between the C(sp2)−H bond on the benzene ring and the C(sp2)−RhIII bond, and isomerization between

  用[RhCl（CO）2 ] 2处理苄基亚烷基取代的内部炔烃，通过C（sp 2）-H键活化产生六氢菲衍生物，实现了新型的环异构化。反应可能是通过连续生成rhodabicyclo [4.3.0]中间体，苯环上的C（sp 2）-H键与C（sp 2）-Rh III键之间的σ键复分解以及之间的异构化而进行的。根据氘化底物的实验提出了三种σ，π和σ烯丙基铑（III）物种。
• Stereoselective Alkylation of the Vinylketene Silyl <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal and Its Application to the Synthesis of Mycocerosic Acid
  作者：Tatsuya Nakamura、Kei Kubota、Takanori Ieki、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03422

  日期：2016.1.4

  Stereoselective alkylation of the vinylketene silyl N,O-acetal possessing a chiral auxiliary has been achieved by using activated alkyl halides including allyl iodides, benzyl iodides, and propargyl iodide with Ag(I) ion in the presence of BF3·OEt2. The reaction proceeded to give reduced polyketides in high stereoselectivity. The synthesis of mycocerosic acid, a component of the cell envelope of Mycobacterium

  通过在BF 3 ·OEt 2的存在下，使用带有Ag（I）离子的烯丙基碘，苄基碘和炔丙基碘等活化的烷基卤，可以实现具有手性助剂的乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛的立体选择性烷基化。反应进行，得到高立体选择性的还原的聚酮化合物。通过这种方法已经完成了结核分枝杆菌细胞包膜成分分支杆菌酸的合成。在合成研究中，发现2-甲基苯并咪唑是一种庞大的质子源，在液氨存在下起作用。
• Formal [2 + 2 + 2] Cycloaddition Strategy Based on an Intramolecular Propargylic Ene Reaction/Diels−Alder Cycloaddition Cascade
  作者：Julia M. Robinson、Takeo Sakai、Katsuhiko Okano、Takafumi Kitawaki、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ja1053829

  日期：2010.8.18

  A formal, metal-free, [2 + 2 + 2] cycloaddition strategy is described based on a cascade of two pericyclic processes. The first step involves an intramolecular propargylic ene reaction of a 1,6-diyne to generate a vinylallene, which then reacts in an inter- or intramolecular Diels-Alder reaction with an alkenyl or alkynyl dienophile. Reactions involving unsymmetrical alkenyl and alkynyl dienophiles

  基于两个周环过程的级联描述了一种正式的、无金属的 [2 + 2 + 2] 环加成策略。第一步涉及 1,6-二炔的分子内炔丙烯反应生成乙烯基丙二烯，然后在分子间或分子内狄尔斯-阿尔德反应中与烯基或炔基亲二烯体反应。涉及不对称烯基和炔基亲二烯体的反应具有良好到优异的区域选择性，并且 Diels-Alder 步骤中的非对映选择性也很高，产生的内环加合物作为反应的唯一产物。在炔基亲二烯体的情况下，[4 + 2] 环加成最初生成异甲苯型中间体，在室温下暴露于催化量的 DBU 后，该中间体异构化为分离的芳族产物。
• Formal Bimolecular [2 + 2 + 2] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Pyridines: Intramolecular Propargylic Ene Reaction/Aza Diels–Alder Reaction Cascades
  作者：Michiko Sasaki、Philip J. Hamzik、Hidaka Ikemoto、Samuel G. Bartko、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02728

  日期：2018.10.5

  intramolecular propargylic ene reaction in the presence of an azadienophile. Reactions employing ethyl N-(tosyl)iminoacetate furnish an intermediate that undergoes elimination and isomerization upon the addition of DBU. The reaction of the intermediate vinylallene with TsCN leads to the isolation of a 2-sulfonylpyridine that serves as a versatile intermediate undergoing substitution reactions with oxygen and

  描述了两种合成多取代吡啶的方法。在每种策略中，在亲氮螯合剂的存在下，通过分子内炔丙基烯反应生成高反应性乙烯基烯丙二烯。使用N-（甲苯磺酰基）亚氨基乙酸乙酯的反应提供了一种中间体，该中间体在添加DBU时经历消除和异构化。中间乙烯基烯丙烯与TsCN的反应导致2-磺酰吡啶的分离，该2-磺酰吡啶用作与氧和碳亲核试剂进行取代反应的通用中间体。