benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tertbutyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside | 374789-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tertbutyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-6)Glc2Ac3Ac4Ac(b)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 374789-78-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₉Si
• 分子量: 510.657
• InChiKey: XACPBLDNHKADOZ-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tertbutyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(苯基甲氧基)-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-基]氧基甲基]四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring Benzyl 6-O-Glycosyl-.BETA.-D-glucopyranosides

  摘要：

  使用来自杏仁的固定化β-葡萄糖苷酶，直接将苄醇与D-葡萄糖（5）进行β-葡萄糖苷化反应，获得了苄基β-D-葡萄糖苷（1），产率为53%。将来自1的苄基β-D-葡萄糖吡喃苷同系物（8）与苯基2,3,4-三-O-乙酰-1-硫-β-D-木糖吡喃苷（9）、乙基2,3,4-三-O-乙酰-1-硫-α-L-鼠李吡喃苷（13）和2,3,4-三-O-乙酰-α-L-阿拉伯吡喃糖基溴化物（15）进行偶联，分别获得了10、14和16作为偶联产物。对10、14和16进行去保护后，分别得到了合成的苄基β-D-木糖吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（2）、苄基α-L-鼠李吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（3）和苄基α-L-阿拉伯吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1058
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tertbutyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring Benzyl 6-O-Glycosyl-.BETA.-D-glucopyranosides

  摘要：

  使用来自杏仁的固定化β-葡萄糖苷酶，直接将苄醇与D-葡萄糖（5）进行β-葡萄糖苷化反应，获得了苄基β-D-葡萄糖苷（1），产率为53%。将来自1的苄基β-D-葡萄糖吡喃苷同系物（8）与苯基2,3,4-三-O-乙酰-1-硫-β-D-木糖吡喃苷（9）、乙基2,3,4-三-O-乙酰-1-硫-α-L-鼠李吡喃苷（13）和2,3,4-三-O-乙酰-α-L-阿拉伯吡喃糖基溴化物（15）进行偶联，分别获得了10、14和16作为偶联产物。对10、14和16进行去保护后，分别得到了合成的苄基β-D-木糖吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（2）、苄基α-L-鼠李吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（3）和苄基α-L-阿拉伯吡喃糖-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃苷（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1058