(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl (((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-hydroxy-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphate | 47791-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl (((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-hydroxy-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphate
• CAS: 47791-58-2
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₁₃P
• 分子量: 548.38
• InChiKey: VSIFECIDUDPNRC-NCOIDOBVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.47
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  274.0
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl (((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(4-hydroxy-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphate 在 α-环糊精 作用下， 以97%的产率得到cytidine 3'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  环糊精（环麦芽寡糖）诱导的二和多核糖核苷酸的区域选择性切割

  摘要：

  摘要环糊精（环麦芽寡糖，CD）在pH 11.08和50°下诱导二和多核糖核苷酸中3'，5'-磷酸二酯键的区域选择性切割。0.15 m的环己二糖（α-CD）介导CpA，CpC，CpG和CpU的裂解，分别产生96–97％的胞苷3'-磷酸以及腺苷，胞苷，鸟苷和尿苷。在没有α-CD的情况下，形成了50-52％的胞苷2'-磷酸副产物。α-CD还促进了ApA和ApC的腺苷3'-磷酸的形成，GpG的鸟苷3'-磷酸的形成和UpU的尿苷3'-磷酸的形成。相反，β-CD和γ-CD增强了相应的2'-磷酸盐的形成。还实现了poly [A]，poly [C]，poly [G]和poly [U]的区域选择性切割。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85169-9