穗花衫双黄酮 | 602-06-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 穗花衫双黄酮
• 英文名称: (+)-Skyrin
• 英文别名: Skyrin；2,4,5-trihydroxy-7-methyl-1-(2,4,5-trihydroxy-7-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 602-06-2；35144-94-6；131233-49-3
• 化学式: C₃₀H₁₈O₁₀
• 分子量: 538.467
• InChiKey: MQSXZQXHIJMNAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >380℃
• 沸点：
  956.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  大黄素	1,6,8-trihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone	518-82-1	C15H10O5	270.241
  链蠕孢素	catenarin	476-46-0	C15H10O6	286.241
  2-羟基大黄素	alaternin	641-90-7	C15H10O6	286.241
  ——	(meso+racem) 1,1',3,3',9,9'-Hexahydroxy-7,7'-dimethylbianthraquinoyl	2506-11-8	C30H22O8	510.5
  大黄素蒽酮	emodinanthrone	491-60-1	C15H12O4	256.258

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4,5,4',5'-tetrahydroxy-2,2'-dimethoxy-7,7'-dimethyl-[1,1']bianthryl-9,10,9',10'-tetraone	115459-54-6	C32H22O10	566.521
  ——	pseudoskyrin diethyl ether	105350-55-8	C34H26O10	594.574
  大黄素	1,6,8-trihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone	518-82-1	C15H10O5	270.241

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  穗花衫双黄酮 在 硫酸 、 正丁醇 作用下， 生成 1,7,9,15-tetrakis-ethoxycarbonyloxy-4b,12b-dibutoxy-3,11-dimethyl-4b,12b-dihydro-benzo[h]benzo[5,6]xantheno[2,1,9,8-klmna]xanthene-8,16-dione
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 203,207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (meso+racem) 1,1',3,3',9,9'-Hexahydroxy-7,7'-dimethylbianthraquinoyl 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以52%的产率得到穗花衫双黄酮
  参考文献：
  名称：

  联二蒽醌类化合物在制备抗肿瘤药物中的应 用

  摘要：

  本发明涉及联二蒽醌的应用，更为具体的说是涉及联二蒽醌类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。我们将放射性治疗核素标记在联二蒽醌类药物上，从而得到了具有良好肿瘤靶向性的标记药物。该类化合物可积聚在肿瘤内的死亡细胞及组织上，且该类化合物具有不稳定的化学元素或是同位素，可发生辐射，破坏周围的细胞及组织以到达治疗肿瘤的目的。

  公开号：

  CN105106981B

文献信息

• Pilzinhaltstoffe, 32. Nachweis einer bicyclischen Zwischenstufe der Anthrachinon-Biosynthese
  作者：Burchard Franck、Andreas Stange

  DOI：10.1002/jlac.198119811204

  日期：1981.12.24

  Oberflächenkulturen des Schimmelpilzes Penicillium islandicum ergab mit signifikanten Einbauraten radioaktives Islandicin (5d) und Skyrin (12). Damit wurde erstmalig die Beteiligung einer bicyclischen Zwischenstufe an der Anthrachinon-Biosynthese durch Mikroorganismen nachgewiesen.

  将合成的14 C标记的双酮萘酚4a喂入霉菌青霉的表面培养物中，会导致放射性菌素（5d）和skyrin（12）的掺入率显着提高。这是首次证明双环中间阶段参与了微生物蒽醌的生物合成。
• Studies in mycological chemistry. Part XXIII. The structure of flavomannin, a metabolite of Penicillium wortmanni Klöck
  作者：John Atherton、B. W. Bycroft、John C. Roberts、Partick Roffey、M. E. Wilcox

  DOI：10.1039/j39680002560

  日期：——

  Flavomannin, a metabolite of a strain of Penicillium wortmanni Klöck., is shown to be 5,5′,6,6′-tetrahydro-1,1′,3,3′,6,6′,9,9′-octahydroxy-6,6′-dimethyl-2,2′-bianthracene-8(7H),8′(7′H)-dione (XIIIa).

  黄素甘露聚糖是沃特曼尼青霉菌株的代谢产物，显示为5,5'，6,6'-四氢-1,1'，3,3'，6,6'，9,9'-八羟基-6,6'-二甲基-2,2'-联蒽-8（7 ħ），8'（7' ħ） -二酮（XIIIa的）。
• Metabolic Products of Fungi. XI. Some Observation on the Occurrence of Skyrin and Rugulosin in Mold Metabolites, with a Reference to Structural Relationship between Penicilliopsin and Skyrin.
  作者：Shoji Shibata、Junzo Shoji、Akihiro Ohta、Mitsuo Watanabe

  DOI：10.1248/cpb1953.5.380

  日期：——

  1) It was shown that Sepedonium ampullosporum DAMON produces rugulosin, skyrin, and chrysophanol. 2) Skyrin and emodin were found to be produced by Penicilliopsis clavariaeformis SOLMS-LAUBACH along with penicilliopsin. 3) On oxidation with selenium dioxide, penicilliopsin was directly converted into skyrin.

  1) 结果表明，Sepedium ampullosporum DAMON 产生芝麻素、斯金蛋白和大黄酚。 2) Skyrin和大黄素被发现由Penicilliopsis clavariaeformis SOLMS-LAUBACH与青霉素一起产生。 3)用二氧化硒氧化时，青霉素直接转化为skyrin。
• PRODUCTION METHOD FOR 1,1'-BINAPHTHYL DERIVATIVE, AND 1,1'-BINAPHTHYL DERIVATIVE
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3421449A1

  公开（公告）日：2019-01-02

  In a production method of the present disclosure, a 1,1'-binaphthyl precursor derivative, an organic acid, and an iodinating or brominating agent are mixed. The 1,1'-binaphthyl precursor derivative has a 1,1'-binaphthyl skeleton and has an electron-donating group at the 2-position of the 1,1'-binaphthyl skeleton and at the 2'-position of the 1,1'-binaphthyl skeleton, and the electron-donating group contains an oxygen atom directly bonded to the skeleton. With the production method of the present disclosure, a 1,1'-binaphthyl derivative having a substituent introduced at the 8-position and/or 8'-position of the 1,1'-binaphthyl skeleton can be obtained. The 1,1'-binaphthyl derivative obtained by the production method of the present disclosure can be a compound further having a substituent introduced at at least one position selected from the 4-position, 4'-position, 5-position, 5'-position, 6-position, and 6'-position of the 1,1'-binaphthyl skeleton.

  在本公开的一种生产方法中，1,1'-联萘前体衍生物、有机酸和碘化剂或溴化剂混合在一起。1,1'-联萘前体衍生物具有 1,1'-联萘骨架，并在 1,1'-联萘骨架的 2-位和 1,1'-联萘骨架的 2'-位上具有一个电子供能基团，电子供能基团包含一个直接键合到骨架上的氧原子。利用本公开的生产方法，可以获得在 1,1'- 联萘骨架的 8 位和/或 8'- 位上引入取代基的 1,1'- 联萘衍生物。通过本公开的生产方法获得的 1,1'-联萘衍生物可以是一种化合物，进一步具有在选自 1,1'-联萘骨架的 4-位、4'-位、5-位、5'-位、6-位和 6'-位的至少一个位置上引入的取代基。
• Howard; Raistrick, Biochemical Journal, 1954, vol. 56, p. 54,57, 62
  作者：Howard、Raistrick

  DOI：——

  日期：——