4,5,4',5'-tetrahydroxy-2,2'-dimethoxy-7,7'-dimethyl-[1,1']bianthryl-9,10,9',10'-tetraone | 115459-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4,5,4',5'-tetrahydroxy-2,2'-dimethoxy-7,7'-dimethyl-[1,1']bianthryl-9,10,9',10'-tetraone
• 英文别名: 4,5,4',5'-Tetrahydroxy-2,2'-dimethoxy-7,7'-dimethyl-[1,1']bianthryl-9,10,9',10'-tetraon；Hinakurin；1-(4,5-dihydroxy-2-methoxy-7-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-7-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 115459-54-6
• 化学式: C₃₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 566.521
• InChiKey: HUKJNRKSWUNQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C
• 沸点：
  886.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,4',5'-tetrahydroxy-2,2'-dimethoxy-7,7'-dimethyl-[1,1']bianthryl-9,10,9',10'-tetraone 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  Predomination of Dimers over Naturally Occurring Anthraquinones in Soil

  摘要：

  Four bianthraquinones and two monoanthraquinones were isolated as the major soil anthraquinones from a volcanic ash soil in Japan. They were identified as a new natural product 5,5'-biphyscion (named hinakurin) (3) and five known compounds, chrysotalunin (1), (-)-7,7'biphyscion (2), microcarpin (4), chrysophanol (5), and physcion (6) using MS, 1D NMR, and 2D NMR techniques. Although the dimers (1-4) are rarely found as natural products, they, along with 5 and 6, were ubiquitous and predominant over other anthraquinones in various soils from Japan and Nepal.

  DOI：

  10.1021/np9703050
• 作为产物：
  描述：

  5-Brom-tri-O-methylemodin 在 氢溴酸 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,5,4',5'-tetrahydroxy-2,2'-dimethoxy-7,7'-dimethyl-[1,1']bianthryl-9,10,9',10'-tetraone
  参考文献：
  名称：

  TANAKA; KANEKO, Pharmaceutical bulletin, 1955, vol. 3, # 4, p. 284 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRODUCTION METHOD FOR 1,1'-BINAPHTHYL DERIVATIVE, AND 1,1'-BINAPHTHYL DERIVATIVE
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3421449A1

  公开（公告）日：2019-01-02

  In a production method of the present disclosure, a 1,1'-binaphthyl precursor derivative, an organic acid, and an iodinating or brominating agent are mixed. The 1,1'-binaphthyl precursor derivative has a 1,1'-binaphthyl skeleton and has an electron-donating group at the 2-position of the 1,1'-binaphthyl skeleton and at the 2'-position of the 1,1'-binaphthyl skeleton, and the electron-donating group contains an oxygen atom directly bonded to the skeleton. With the production method of the present disclosure, a 1,1'-binaphthyl derivative having a substituent introduced at the 8-position and/or 8'-position of the 1,1'-binaphthyl skeleton can be obtained. The 1,1'-binaphthyl derivative obtained by the production method of the present disclosure can be a compound further having a substituent introduced at at least one position selected from the 4-position, 4'-position, 5-position, 5'-position, 6-position, and 6'-position of the 1,1'-binaphthyl skeleton.

  在本公开的一种生产方法中，1,1'-联萘前体衍生物、有机酸和碘化剂或溴化剂混合在一起。1,1'-联萘前体衍生物具有 1,1'-联萘骨架，并在 1,1'-联萘骨架的 2-位和 1,1'-联萘骨架的 2'-位上具有一个电子供能基团，电子供能基团包含一个直接键合到骨架上的氧原子。利用本公开的生产方法，可以获得在 1,1'- 联萘骨架的 8 位和/或 8'- 位上引入取代基的 1,1'- 联萘衍生物。通过本公开的生产方法获得的 1,1'-联萘衍生物可以是一种化合物，进一步具有在选自 1,1'-联萘骨架的 4-位、4'-位、5-位、5'-位、6-位和 6'-位的至少一个位置上引入的取代基。
• Shibata et al., Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 274,275
  作者：Shibata et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brockmann; Eggers, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 81,94
  作者：Brockmann、Eggers

  DOI：——

  日期：——
• PRODUCTION METHOD FOR 1,1'-BINAPHTHYL DERIVATIVES
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3421449B1

  公开（公告）日：2021-03-31
• [EN] PRODUCTION METHOD FOR 1,1'-BINAPHTHYL DERIVATIVE, AND 1,1'-BINAPHTHYL DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉ 1,1'-BINAPHTYLE, ET DE DÉRIVÉ 1,1'-BINAPHTYLE<br/>[JA] １，１'－ビナフチル誘導体の製造方法および１，１'－ビナフチル誘導体
  申请人：UNIV KYOTO

  公开号：WO2017145716A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  本開示の製造方法では、１，１'－ビナフチル骨格の２位および２'位に、当該骨格に直接結合した酸素原子を含む電子供与性基をそれぞれ有する１，１'－ビナフチル前駆誘導体と、有機酸と、ヨウ素化剤または臭素化剤とを混合する。本開示の製造方法によれば、１，１'－ビナフチル骨格の８位および／または８'位に置換基が導入された１，１'－ビナフチル誘導体が得られる。本開示の製造方法により得られる１，１'－ビナフチル誘導体は、１，１'－ビナフチル骨格の４位、４'位、５位、５'位、６位および６'位から選ばれる少なくとも１つの位置にさらに置換基の導入がなされた化合物でありうる。