穗霉素 | 62362-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 穗霉素
• 英文名称: septacidin
• 英文别名: L-glycero-beta-L-gluco-Heptopyranosylamine, 4-deoxy-4-((((14-methyl-1-oxopentadecyl)amino)acetyl)amino)-N-1H-purin-6-yl-；N-[2-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-6-(7H-purin-6-ylamino)oxan-3-yl]amino]-2-oxoethyl]-14-methylpentadecanamide
• CAS: 62362-59-8
• 化学式: C₃₀H₅₁N₇O₇
• 分子量: 621.778
• InChiKey: YBZRLMLGUBIIDN-DKOJYIQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1833 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  穗霉素 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类庚糖杀菌素衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一类庚糖杀菌素衍生物及其制备方法与应用。其结构式如式I所示。本发明采用微生物发酵结合化学半合成的方法，获得了六个新结构的庚糖杀菌素衍生物。抗皮肤真菌活性实验表明，得到的7个庚糖杀菌素衍生物对测试菌株的活性都比阳性对照药物氟康唑的好，其中SEPS646对测试真菌的MIC最低，抗真菌活性最好。接着我们对SEPS646的抗肿瘤活性进行了测试，发现SEPS646具有不同水平抑制肿瘤细胞增殖的活性，SEPS646对肿瘤细胞MC38和HepG2的活性强于5‑氟尿嘧啶，同时SEPS646对人正常角质细胞的毒性与5‑氟尿嘧啶相当。#imgabs0#

  公开号：

  CN117843703A

文献信息

• Biosynthesis of 4-aminoheptose 2-epimers, core structural components of the septacidins and spicamycins
  作者：Neil P J Price、Takayuki Furukawa、Fang Cheng、Jianzhao Qi、Wenqing Chen、David Crich

  DOI：10.1038/ja.2014.15

  日期：2014.5

  Septacidins and spicamycins are acylated 4-aminoheptosyl-β-N-glycosides produced by Streptomyces fimbriatus and S. alanosinicus, respectively. Their structures are highly conserved, but differ in the stereochemistry of the 4-aminoheptosyl residues. The origin of this stereochemistry is unknown, but is presumably because of the difference in their biosynthetic pathways. We have synthesized the septacidin 4-aminoheptose to verify the difference between septacidin and spicamycin. Isotopic enrichment studies were undertaken using S. fimbriatus, and show that the septacidin heptose is derived from the pentose phosphate pathway. This indicates conserved pathways leading to the biosynthesis of 4-amino-4-deoxy-L-gluco-heptose or 4-amino-4-deoxy-L-manno-heptose.

  Septacidins和spicamycins分别是链霉菌（Streptomyces fimbriatus）和阿拉诺星霉菌（S. alanosinicus）产生的酰化4-氨基庚糖-β-N-糖苷。它们的结构高度保守，但在4-氨基庚糖残基的立体化学方面有所不同。这种立体化学的起源尚不清楚，但可能是因为它们的生物合成途径不同。我们合成了septacidin 4-氨基庚糖，以验证septacidin和spicamycin之间的差异。使用链霉菌（S. fimbriatus）进行了同位素富集研究，结果表明，septacidin庚糖来自戊糖磷酸途径。这表明，4-氨基-4-脱氧-L-葡萄糖庚糖或4-氨基-4-脱氧-L-甘露糖庚糖的生物合成途径是保守的。