链蠕孢素 | 476-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 链蠕孢素
• 英文名称: catenarin
• 英文别名: 1,4,6,8-tetrahydroxy-3-methylanthraquinone；5-Hydroxyemodin；emodin；1,4,5,7-tetrahydroxy-2-methylanthraquinone；1,4,5,7-tetrahydroxy-2-methyl-anthraquinone；1,4,5,7-tetrahydroxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 476-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: VWDXGKUTGQJJHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  链蠕孢素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.01h， 生成 4,5-Diacetoxy-7-benzyloxy-1-methoxy-2-methyl-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物214紫水晶，异紫水晶和羟紫水晶。-天然存在的1,4-蒽醌的结构与合成

  摘要：

  除几种9,10-蒽醌外，曲霉还产生了紫cri素（19a），异紫cri素（18a）和羟紫cri素（13），它们属于在自然界中尚未发现的1,4-蒽醌系列。产品。描述了它们的合成以及其他模型化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821210
• 作为产物：
  描述：

  大黄素 在 硼酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 链蠕孢素
  参考文献：
  名称：

  大黄素及其氧化代谢产物对硫醇的化学反应性

  摘要：

  何首乌是在中国广泛使用的草药。草药的肝毒性已有充分的文献记载，但毒性机理尚不清楚。大黄素（EM）是该草药的主要成分，据报道具有肝毒性。这项研究的主要目的是定义EM的代谢途径，以表征潜在的反应性中间体。EM与大鼠肝微粒体或人肝微粒体一起孵育，然后进行LC-MS / MS分析以研究体外和体内EM的代谢。结果，暴露于EM后检测到三种单羟基化代谢物（M1-M3）：ω-羟基大黄素，2-羟基大黄素和5-羟基大黄素。在给予EM的大鼠中检测到尿M1和M2。在含有EM，NADPH和N-乙酰半胱氨酸的微粒体培养物中发现了三种巯基丙酸（M4-M6）。看来M4起源于母体化合物EM，M5和M6分别起源于M1和M2。在经EM治疗的大鼠中发现了两种胆源性EM衍生的GSH偶联物。一种是由EM与GSH直接加成而产生的，另一种是由M1衍生的。细胞色素P450的1A2、2C19和3A4是氧化EM的主要P450酶。这些发现帮助我们了解了EM诱导的肝毒性机制。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.6b00191

文献信息

• Reactions of Keten Acetals. Part I. A Simple Synthesis of Some Naturally Occurring Anthraquinones
  作者：Jacques Banville、Jean-Louis Grandmaison、Gérard Lang、Paul Brassard

  DOI：10.1139/v74-011

  日期：1974.1.1

  A study of the condensation of keten acetals with some halonaphthoquinones has led to the simple and regiospecific synthesis of some naturally occurring anthraquinones: catenarin, helminthosporin, emodin, and chrysophanol. The results show unambiguously that a previously proposed mechanism is erroneous. The reaction of these acetals with chloromaleic anhydride also provided a one-step preparation of

  对烯酮缩醛与一些卤代萘醌缩合的研究导致了一些天然蒽醌的简单和区域特异性合成：连环素、蠕孢菌素、大黄素和大黄酚。结果明确表明，先前提出的机制是错误的。这些缩醛与氯代马来酸酐的反应也提供了一些取代邻苯二甲酸酐的一步制备。
• Regioselektive Synthese der natürlich vorkommenden Anthrachinone Digitopurpon, Islandicin, Catenarin und Erythroglaucin
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1002/jlac.198119811212

  日期：1981.12.24

  Aryigrignardreagenzien 2b und 3b addieren sich regioselektiv an die mit a bezeichnete Carbonylgruppe der Phthalsäureanhydride 1a und 1b. Die dabei gebildeten Produkte lassen sich jeweils durch intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung und vollständige oder partielle Etherspaltung in die Naturstoffe Digitopurpon (4a), Islandicin (5a), Catenarin (6a) und Erythroglaucin (6b) sowie in die Anthrachinone 7a und 7b umwandeln

  阿尼格利雅试剂2b和3b区域选择性地加到邻苯二甲酸酐1a和1b的羰基（a）上。形成的产物可通过分子内Friedel-Crafts酰化作用和完全或部分醚裂解作用，转化为天然物质指代嘌呤（4a），岛菌素（5a），连环蛋白（6a）和赤藓红素（6b）以及蒽醌7a和7b。。
• Anti-pathogenic therapeutic compositions
  申请人：Wintermute Biomedical, Inc.

  公开号：US11065220B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  Therapeutic compounds useful for the treatment of pathogens including bacteria (gram positive and gram negative, mycobacteria), some fungi and viruses. The compounds described herein may include a mixture of therapeutically-effective amounts of a polar amino acid, a CI 1 fatty acid, and an anthraquinone. The invention further provides for the administration of the therapeutic compounds to a patient (e.g., a human) suffering from an infection.

  用于治疗包括细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性、分枝杆菌）、某些真菌和病毒在内的病原体的治疗化合物。本文所述的化合物可包括治疗有效量的极性氨基酸、CI 1 脂肪酸和蒽醌的混合物。本发明进一步提供了对感染患者（如人类）施用治疗性化合物的方法。
• Anslow; Raistrick, Biochemical Journal, 1940, vol. 34, p. 1124,1130
  作者：Anslow、Raistrick

  DOI：——

  日期：——
• Neelakantan et al., Biochemical Journal, 1956, vol. 64, p. 464,465,467
  作者：Neelakantan et al.

  DOI：——

  日期：——