benzyl O-(2-acetamio-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 223546-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2-acetamio-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]GlcNAc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 223546-30-3
• 化学式: C₆₃H₆₇NO₁₁
• 分子量: 1014.23
• InChiKey: OBALAHGWNFMDKM-WTLUXBRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2-acetamio-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 O-(2-acetamio-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranose 、 O-(2-acetamio-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-葡萄糖、-半乳糖和-甘露糖在对硝基苯磺酰氯-三氟甲磺酸银-三乙胺系统的帮助下进行糖基化

  摘要：

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.765
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-α-D-glucopyranosyl bromide 在 盐酸 、 RhCl(PPh₃)3 、 Dowex 1x2 (HO^- form) 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 benzyl O-(2-acetamio-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-2,4-二硝基苯基-D-葡糖胺的苄基衍生物及其在低聚糖合成中的应用

  摘要：

  合成了 2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖的四种三-O-苄基衍生物。使用 3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖作为糖基供体和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的试剂混合物进行糖基化具有完全选择性的β-糖苷。以苄基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-吡喃葡萄糖苷为受体，O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-O -β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，人类血型P1-抗原决定簇，被合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.173

文献信息

• Benzyl Derivatives of<b><i>N</i></b>-2,4-Dinitrophenyl-<b>D</b>-glucosamine and Their Use for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Kazuo Yago、Mitsuo Komiya、Toshio Shimizu、Kumi Kato、Tsunehiko Takehara、Ayami Ikefuji、Ayako Iwasa、Saho Hagino、Michiyo Sekiya、Yozo Nakase、Shonosuke Zen、Fumiya Tomonaga、Shigehiko Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.73.173

  日期：2000.1

  Four tri-O-benzyl derivatives of 2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-D-glucopyranose were synthesized. Glycosylation using 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-D-glucopyranose as glycosyl donor and a reagent mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine produced β-glycosides with complete selectivity. Starting from benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2

  合成了 2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖的四种三-O-苄基衍生物。使用 3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖作为糖基供体和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的试剂混合物进行糖基化具有完全选择性的β-糖苷。以苄基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-吡喃葡萄糖苷为受体，O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-O -β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，人类血型P1-抗原决定簇，被合成。
• Glycosylation Using 2-Azido-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-2-deoxy-D-glucose, -galactose, and -mannose with the Aid of<i>p</i>-Nitrobenzenesulfonyl Chloride–Silver Trifluoromethanesulfonate–Triethylamine System
  作者：Shinkiti Koto、Kazuyasu Asami、Motoko Hirooka、Kazuo Nagura、Mizue Takizawa、Satoko Yamamoto、Nami Okamoto、Mitsuko Sato、Hiromi Tajima、Toyosaku Yoshida、Nobuo Nonaka、Tadaaki Sato、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.72.765

  日期：1999.4

  simple synthesis of 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose. Glycosylation using this as well as 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranose and -mannopyranose was achieved with the aid of a reagent system consisting of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine, and its modifications. O-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-α-

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。