4-氯苯基-2-乙酰氨基-3,4,6-三-氧-乙酰基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖苷 | 50729-97-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯苯基-2-乙酰氨基-3,4,6-三-氧-乙酰基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖苷
• 中文别名: 4-氯苯基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷3,4,6-三乙酸酯
• 英文名称: p-chlorophenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-chlorophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；4-Chlorophenyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-b-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(4-chlorophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 50729-97-0
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO₉
• 分子量: 457.865
• InChiKey: WYEQTOCFACZKOK-LASHMREHSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.7℃
• 密度：
  1.34
• 闪点：
  321℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯基-2-乙酰氨基-3,4,6-三-氧-乙酰基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-氯苯基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用多重线性自由能关系探索糖苷水解酶O-GlcNAcase中两种催化策略之间的协同作用

  摘要：

  人类 O-GlcNAcase 在调节丝氨酸和苏氨酸残基与 β-O 连接的 N-乙酰氨基葡萄糖单糖单元 (O-GlcNAc) 的翻译后修饰方面发挥着重要作用。O-GlcNAcase 的机制涉及底物的 2-乙酰氨基基团的亲核参与以取代糖苷连接的离去基团。这种酶对底物结构变化的耐受性使我们能够使用几个系列的底物来表征 O-GlcNAcase 过渡态，以产生多个同时的自由能关系。观察到伴随亲核强度和离去基团能力变化的机制、过渡态和速率决定步骤的变化模式。观察到的机制变化反映了酶通酸和催化亲核试剂所起的作用。重要的是，这些结果说明了酶如何协同利用两种催化模式；许多小分子催化模型都没有的特征。这些研究还表明了氧代碳鎓离子中间体在 O-GlcNAcase 催化的氨基葡萄糖水解中的动力学意义，探索了使用酶过渡态结构的非原子研究可能学到的知识的局限性，并提供了关于保留超家族的一般见解糖苷水解酶作为有效的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja904506u
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-氯苯基-2-乙酰氨基-3,4,6-三-氧-乙酰基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  使用多重线性自由能关系探索糖苷水解酶O-GlcNAcase中两种催化策略之间的协同作用

  摘要：

  人类 O-GlcNAcase 在调节丝氨酸和苏氨酸残基与 β-O 连接的 N-乙酰氨基葡萄糖单糖单元 (O-GlcNAc) 的翻译后修饰方面发挥着重要作用。O-GlcNAcase 的机制涉及底物的 2-乙酰氨基基团的亲核参与以取代糖苷连接的离去基团。这种酶对底物结构变化的耐受性使我们能够使用几个系列的底物来表征 O-GlcNAcase 过渡态，以产生多个同时的自由能关系。观察到伴随亲核强度和离去基团能力变化的机制、过渡态和速率决定步骤的变化模式。观察到的机制变化反映了酶通酸和催化亲核试剂所起的作用。重要的是，这些结果说明了酶如何协同利用两种催化模式；许多小分子催化模型都没有的特征。这些研究还表明了氧代碳鎓离子中间体在 O-GlcNAcase 催化的氨基葡萄糖水解中的动力学意义，探索了使用酶过渡态结构的非原子研究可能学到的知识的局限性，并提供了关于保留超家族的一般见解糖苷水解酶作为有效的催化剂。

  DOI：

  10.1021/ja904506u

文献信息

• <i>O</i>-GlcNAcase Catalyzes Cleavage of Thioglycosides without General Acid Catalysis
  作者：Matthew S. Macauley、Keith A. Stubbs、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/ja0567687

  日期：2005.12.1

  modified proteins using a catalytic mechanism involving substrate-assisted catalysis and general acid/base catalysis. Since thioglycosides are widely perceived as resistant to hydrolysis by glycosidases, it was surprising to find that O-GlcNAcase also catalyzes the efficient hydrolysis of S-glycosides. Brønsted analyses and pH-activity studies of the O-GlcNAcase-catalyzed hydrolysis of a series of aryl

  O-GlcNAcase 使用涉及底物辅助催化和一般酸/碱催化的催化机制，催化从翻译后修饰蛋白质的丝氨酸和苏氨酸残基中去除 N-乙酰氨基葡糖残基。由于硫代糖苷被广泛认为对糖苷酶的水解具有抗性，因此令人惊讶地发现 O-GlcNAcase 还催化 S-糖苷的有效水解。O-GlcNAcase 催化的一系列芳基 S-和 O-糖苷水解的 Brønsted 分析和 pH 活性研究表明，O-GlcNAcase 在没有一般酸催化帮助的情况下影响硫糖苷的水解。O-和S-糖苷的α-氘动力学同位素效应，以及使用N-氟乙酰-β-糖苷的类似塔夫脱的分析，表明 O-GlcNAcase 通过稳定晚期过渡态来完成硫糖苷的水解。对于 S-糖苷，与 O-糖苷相比，这种过渡态显示出更多的来自 2-乙酰胺基团的亲核参与。控制 O-GlcNAcase 催化的 O-和 S-糖苷水解的速率常数与先前为结构相似的 O,O-和 O,S-缩醛
• ——
  作者：V. O. Kur'yanov、T. A. Chupakhina、A. E. Zemlyakov、S. A. Kotlyar、G. L. Kamalov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1023/a:1012988719296

  日期：——

  Glycosylation of various phenols with alpha -D-glucosaminyl chloride peracetate in a solid phase-liquid system catalyzed by crown compounds was studied. The highest yields of aryl beta -glycosides were observed at room temperature in acetonitrile using anhydrous potassium carbonate as a base. The optimum phenol-glycosyl donor-base-crown ether ratio was 1 : 1 : 1 : 0.2.
• Roy, Rene; Tropper, Francois D., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 5, p. 817 - 821
  作者：Roy, Rene、Tropper, Francois D.

  DOI：——

  日期：——
• Probing Synergy between Two Catalytic Strategies in the Glycoside Hydrolase <i>O</i>-GlcNAcase Using Multiple Linear Free Energy Relationships
  作者：Ian R. Greig、Matthew S. Macauley、Ian H. Williams、David J. Vocadlo

  DOI：10.1021/ja904506u

  日期：2009.9.23

  revealing changes in mechanism, transition state, and rate-determining step upon concomitant variation of both nucleophilic strength and leaving group abilities are observed. The observed changes in mechanism reflect the roles played by the enzymic general acid and the catalytic nucleophile. Significantly, these results illustrate how the enzyme synergistically harnesses both modes of catalysis; a feature that

  人类 O-GlcNAcase 在调节丝氨酸和苏氨酸残基与 β-O 连接的 N-乙酰氨基葡萄糖单糖单元 (O-GlcNAc) 的翻译后修饰方面发挥着重要作用。O-GlcNAcase 的机制涉及底物的 2-乙酰氨基基团的亲核参与以取代糖苷连接的离去基团。这种酶对底物结构变化的耐受性使我们能够使用几个系列的底物来表征 O-GlcNAcase 过渡态，以产生多个同时的自由能关系。观察到伴随亲核强度和离去基团能力变化的机制、过渡态和速率决定步骤的变化模式。观察到的机制变化反映了酶通酸和催化亲核试剂所起的作用。重要的是，这些结果说明了酶如何协同利用两种催化模式；许多小分子催化模型都没有的特征。这些研究还表明了氧代碳鎓离子中间体在 O-GlcNAcase 催化的氨基葡萄糖水解中的动力学意义，探索了使用酶过渡态结构的非原子研究可能学到的知识的局限性，并提供了关于保留超家族的一般见解糖苷水解酶作为有效的催化剂。