1,6-anhydro-2,3-C-((3S,5R)-cyclopentane-3,5-diyl)-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranos-4-ulole | 176703-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-C-((3S,5R)-cyclopentane-3,5-diyl)-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranos-4-ulole
• 英文别名: (1R,2R,3R,6S,7S,9R)-11,12-dioxatetracyclo[7.2.1.13,6.02,7]tridecan-8-one
• CAS: 176703-64-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QFLOWKZHVBDFQK-MOQKELMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-C-((3S,5R)-cyclopentane-3,5-diyl)-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranos-4-ulole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3-C-((3S,5R)-cyclopentane-3,5-diyl)-2,3-dideoxy-β-D-allopyranose 、 1,6-anhydro-2,3-C-((3S,5R)-cyclopentane-3,5-diyl)-2,3-dideoxy-β-D-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与3-脱氧-1,2 :: 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-赤-己基-3-烯呋喃糖的环加成。1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-D-甘油-hex-2-enopyran-4-ulose（“ Isolevoglucosenone”）的合成和代表性化学。

  摘要：

  在路易斯酸的存在下用环戊二烯处理D-葡萄糖衍生的烯烃4导致形成环加成产物8-11。提供的证据表明，这些1，6-脱水糖-环戊二烯加合物不是由4-重排为异-异葡糖醛酮（5），然后进行环加成，而是路易斯酸催化的烯烃4-重排为无环双亲二烯体12，随后是路易斯的结果。除了环戊二烯。通过控制烯烃和酮的功能以及1，6-脱水桥的裂解，主要的环加合物8已被用作对映体纯的碳环14-25的来源。在不存在二烯的情况下，烯烃4以32％的产率重排为烯酮5。5与几个二烯的反应只会导致形成“底面”加合物10,11、28和29，发现HN（3）或Me（3）COOH的共轭加成是完全立体选择性的，分别得到30和31。叠氮化物30的后续操作导致几种天然存在的2-氨基-2,3-二脱氧糖的前体。

  DOI：

  10.1021/jo960032y
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-tosyl-α-D-glucofuranoside 在 platinum on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 47.0 ℃ 、289.58 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 1,6-anhydro-2,3-C-((3S,5R)-cyclopentane-3,5-diyl)-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranos-4-ulole
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与3-脱氧-1,2 :: 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-赤-己基-3-烯呋喃糖的环加成。1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-D-甘油-hex-2-enopyran-4-ulose（“ Isolevoglucosenone”）的合成和代表性化学。

  摘要：

  在路易斯酸的存在下用环戊二烯处理D-葡萄糖衍生的烯烃4导致形成环加成产物8-11。提供的证据表明，这些1，6-脱水糖-环戊二烯加合物不是由4-重排为异-异葡糖醛酮（5），然后进行环加成，而是路易斯酸催化的烯烃4-重排为无环双亲二烯体12，随后是路易斯的结果。除了环戊二烯。通过控制烯烃和酮的功能以及1，6-脱水桥的裂解，主要的环加合物8已被用作对映体纯的碳环14-25的来源。在不存在二烯的情况下，烯烃4以32％的产率重排为烯酮5。5与几个二烯的反应只会导致形成“底面”加合物10,11、28和29，发现HN（3）或Me（3）COOH的共轭加成是完全立体选择性的，分别得到30和31。叠氮化物30的后续操作导致几种天然存在的2-氨基-2,3-二脱氧糖的前体。

  DOI：

  10.1021/jo960032y

文献信息

• Cycloaddition of Cyclopentadiene to 3-Deoxy-1,2:5,6-di-<i>O</i>-isopropylidene-α-<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-hex-3-enofuranose. Synthesis and Representative Chemistry of 1,6-Anhydro-2,3-dideoxy-β-<scp>d</scp>-<i>glycero</i>-hex-2-enopyran-4-ulose (“Isolevoglucosenone”)
  作者：Derek Horton、James P. Roski、Peter Norris

  DOI：10.1021/jo960032y

  日期：1996.1.1

  with cyclopentadiene in the presence of a Lewis acid results in the formation of cycloaddition products 8-11. Evidence is presented to show that these 1,6-anhydro sugar-cyclopentadiene adducts do not arise from rearrangement of 4 to isolevoglucosenone (5) followed by cycloaddition but are the result of Lewis acid-catalyzed rearrangement of alkene 4 to acyclic dienophile 12 followed by addition of cyclopentadiene

  在路易斯酸的存在下用环戊二烯处理D-葡萄糖衍生的烯烃4导致形成环加成产物8-11。提供的证据表明，这些1，6-脱水糖-环戊二烯加合物不是由4-重排为异-异葡糖醛酮（5），然后进行环加成，而是路易斯酸催化的烯烃4-重排为无环双亲二烯体12，随后是路易斯的结果。除了环戊二烯。通过控制烯烃和酮的功能以及1，6-脱水桥的裂解，主要的环加合物8已被用作对映体纯的碳环14-25的来源。在不存在二烯的情况下，烯烃4以32％的产率重排为烯酮5。5与几个二烯的反应只会导致形成“底面”加合物10,11、28和29，发现HN（3）或Me（3）COOH的共轭加成是完全立体选择性的，分别得到30和31。叠氮化物30的后续操作导致几种天然存在的2-氨基-2,3-二脱氧糖的前体。