(1S,2R)-3-formyl-1-(methoxycarbonyl)-2,4-dimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid | 1320359-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R)-3-formyl-1-(methoxycarbonyl)-2,4-dimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-3-formyl-1-methoxycarbonyl-2,4-dimethylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1320359-64-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: ZMIJBQCRAPIWLK-HQJQHLMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 、 dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S)-3-formyl-1-(methoxycarbonyl)-2,4-dimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid 、 (1S,2R)-3-formyl-1-(methoxycarbonyl)-2,4-dimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid 、 3-formyl-1-(methoxycarbonyl)-2,4-dimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  金属和有机催化的串联环化-迈克尔反应

  摘要：

  发现使用催化量的铂络合物（1摩尔％）与用于各种活化亚甲基官能化的不同有机催化剂（DABCO或Jørgensen-Hayashi催化剂）相容。通过这种方法，制备了一系列具有C-3四元中心和在C-5处取代的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo2013077

文献信息

• Tandem Cyclization–Michael Reaction by Combination of Metal- and Organocatalysis
  作者：José Alemán、Virginia del Solar、Cecilia Martín-Santos、Leticia Cubo、Carmen Navarro Ranninger

  DOI：10.1021/jo2013077

  日期：2011.9.2

  The use of a catalytic amount of platinum complexes (1 mol %) was found to be compatible with different organocatalysts (DABCO or the Jørgensen–Hayashi catalyst) that were used in the functionalization of various activated methylenes. By this method, a series of lactones with C-3 quaternary centers and substitution at C-5 were prepared.

  发现使用催化量的铂络合物（1摩尔％）与用于各种活化亚甲基官能化的不同有机催化剂（DABCO或Jørgensen-Hayashi催化剂）相容。通过这种方法，制备了一系列具有C-3四元中心和在C-5处取代的内酯。