dimethyl 1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido<2,3-d>pyrimidine-5,6-dicarboxylate | 120788-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: dimethyl 1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido<2,3-d>pyrimidine-5,6-dicarboxylate
• 英文别名: 5,6-dimethoxycarbonyl-1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；Dimethyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5,6-dicarboxylate；dimethyl 1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido[2,3-d]pyrimidine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 120788-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₆
• 分子量: 307.263
• InChiKey: IKSRGAYNHJUUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-<(dimethylamino)methylene>amino-1,3-dimethyluracil 在 palladium diacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 dimethyl 1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrido<2,3-d>pyrimidine-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines via Palladium-catalyzed Coupling Reaction Followed by Electrocyclic Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8295

文献信息

• 6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyluracil: A versatile aza-diene substrate for cycloaddition and michael-type reactions
  作者：Eileen B. Walsh、Zhu Nai-Jue、Guo Fang、Heinrich Wamhoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80505-5

  日期：1988.1

  6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyluracil 1 undergoes formal [4+2] cycloaddition reactions with electron deficient olefins to give pyrido[2,3-d]pyrimidines. With DMAD or azodicarboxylates Michael addition occurs leading to pyrrolo[3,4-c]pyridines (X-ray analysis) and theophylline derivatives.

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与电子不足的烯烃进行正式的[4 + 2]环加成反应，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶。与DMAD或偶氮二羧酸酯发生迈克尔加成反应，导致吡咯并[3,4-c]吡啶（X射线分析）和茶碱衍生物。
• Indium-catalyzed microwave-accelerated pot economic C–C bond formation process towards the ‘dry-media’ synthesis of pyrimidine derivatives
  作者：Manas M. Sarmah、Debajyoti Bhuyan、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c4ra14434a

  日期：——

  Substituted pyrimidines can be constructed in good yields via a microwave-accelerated C–C bond formation process through Lewis acid catalysed Diels–Alder reaction from easily available uracil diene and electron deficient acetylene carboxylate.

  通过利用微波加速的C-C键形成过程，通过路易斯酸催化的Diels-Alder反应，从易得的尿嘧啶二烯和电子不足的乙炔羧酸酯中，可以高产率地构建取代嘧啶。
• Walsh, Eileen B.; Wamhoff, Heinrich, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1673 - 1680
  作者：Walsh, Eileen B.、Wamhoff, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• WALSH, EILEEN B.;NAI-JUE, ZHU;FANG, GUO;WAMHOFF, HEINRICH, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4401-4404
  作者：WALSH, EILEEN B.、NAI-JUE, ZHU、FANG, GUO、WAMHOFF, HEINRICH

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pyrido[2,3-d]pyrimidines via Palladium-catalyzed Coupling Reaction Followed by Electrocyclic Reaction
  作者：Sung Hoon Kim、Kee Yoon Rho、Joong Hyup Kim、Cheol Min Yoon

  DOI：10.3987/com-98-8295

  日期：——