2-(4-chloro-phenylazo)-phenol | 21737-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-(4-chloro-phenylazo)-phenol
• 英文别名: (4-Chlor-benzol)-(1 azo 2)-phenol；2-(4-Chlor-phenylazo)-phenol；4'-Chlor-2-oxy-azobenzol；4-Chlor-2'-hydroxy-azobenzol；2-Hydroxy-4'-chlorazobenzol；2-[(4-Chlorophenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 21737-17-7
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: WAHRREBCFQUHCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-phenylazo)-phenol 、 氯化重氮苯 在 alkali 作用下， 生成 2-(4-chloro-phenylazo)-4-phenylazo-phenol
  参考文献：
  名称：

  Chattaway; Hill, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 2758

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)imino-oxido-phenylazanium 在 氯化锑(V) 作用下， 生成 2-(4-chloro-phenylazo)-phenol
  参考文献：
  名称：

  乙氧基苯-SbCl 5配合物的合成及其选择性邻壁重排

  摘要：

  当将各种乙氧基苯和SbCl 5的等摩尔溶液混合在四氯化碳中时，1：1的络合物立即以橙色晶体的形式高收率沉积。这些络合物在惰性溶剂中的热反应选择性地产生了邻羟基-偶氮苯。相反，其他路易斯酸如TiCl 4，AlCl 3，FeCl 3和ZnBr 2不能与乙氧基苯形成可分离的配合物，它们与乙氧基苯的直接热反应导致脱氧，从而产生了偶氮苯作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80162-1

文献信息

• Reaction of Haloazoxybenzenes with Sulfuric Acid
  作者：Ichiro Shimao、Ken Fujimori、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.55.546

  日期：1982.2

  the concentration of sulfuric acid. Treatment of 4-haloazoxybenzenes with sulfuric acid gave 4-(p-halophenylazo)phenols and 4-haloazobenzenes (13) as major products together with 2-(p-halophenylazo)phenols and 5-halo-2-(phenylazo)phenols as minor products. Yields of reduction products 6 and 13 increased as the halosubstituent became heavier in the following sequence: F→Cl→Br→I.

  用硫酸处理 4,4'-二卤代偶氮苯，得到 4,4'-二卤代偶氮苯 (6) 作为主要产物和 5-卤代-2-(p-卤代苯基偶氮)苯酚，Wallach 重排产物作为次要产物，除了 2- halo-5-(p-halophenylazo)phenols、2-halo-4-(p-halophenylazo)phenols 和 4-(p-halophenylazo)phenols 作为异常重排产物。氟化合物的反应以最佳产率得到偶氮酚(3a或5a)。然而，发现 3a 与 5a 的比例随硫酸浓度而变化。用硫酸处理 4-卤代偶氮苯得到 4-（对卤苯基偶氮）苯酚和 4-卤代偶氮苯（13）作为主要产物，以及 2-（对卤苯基偶氮）苯酚和 5-卤代-2-（苯基偶氮）苯酚作为次要产物产品。随着卤代取代基按以下顺序变重，还原产物 6 和 13 的产量增加：