Methanesulfonic acid (1R,2S)-4-[(5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-hydroxymethyl-2-methyl-but-3-ynyl ester | 872591-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (1R,2S)-4-[(5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-hydroxymethyl-2-methyl-but-3-ynyl ester
• CAS: 872591-74-7
• 化学式: C₃₁H₄₄O₇SSi
• 分子量: 588.838
• InChiKey: WDJRCQLZFVACRL-GDFKJUGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2S)-4-[(5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-hydroxymethyl-2-methyl-but-3-ynyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-5-Hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-2-enoic acid methoxy-methyl-amide 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 Methanesulfonic acid (1R,2S)-4-[(5S,6R)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-hydroxymethyl-2-methyl-but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-螺旋藻糖蛋白A和（+）-螺旋藻糖蛋白B的不对称全合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。使用Weinreb酰胺8，炔烃9和乙烯基化合物可实现具有多种抗真菌活性的聚酮化合物类抗生素（-）-螺菌素A（1）和（+）-螺菌素B（2a）的立体控制全合成。硼酸酯5可以很容易地从通用中间体10中获得。第一次合成以31个步骤的最长线性顺序进行，分别提供（-）-1和（+）-2a的总产率分别为7.9％和5.2％。

  DOI：

  10.1021/ol052039k