(1S,2R)-2-Methyl-1-[(2R,3R)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-yn-1-ol | 692734-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-Methyl-1-[(2R,3R)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: (1S,2R)-2-methyl-1-[(2R,3R)-3-[(2S)-pentan-2-yl]oxiran-2-yl]pent-4-yn-1-ol
• CAS: 692734-62-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: DLMOPGWWXNZUSF-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Methyl-1-[(2R,3R)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-yn-1-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 乙氧基乙炔 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 结构解析和合成完成

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析是通过结合核磁共振化学位移分析和全合成完成的。通过钌催化的烯烃-炔烃偶联形成C15-C16键，形成amphidinolide A的20元环。使用报道的结构 1 作为起点，制备了许多双环内酯 A 的非对映异构体。每个异构体中关键质子的化学位移相对于天然材料的偏差被用作确定相对立体化学中错误位置的指南。合成材料和天然材料的光谱数据非常吻合。

  DOI：

  10.1021/ja053365y
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.67h， 生成 (1S,2R)-2-Methyl-1-[(2R,3R)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Amphidinolide 的全合成 A. 片段的组装

  摘要：

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析已通过采用全合成和 NMR 光谱分析的组合完成。Amphidinolide A 具有两个跳过的 1,4-二烯亚基，可通过钌催化的烯烃-炔烃偶联获得。之前的全合成表明报告的结构不正确；因此，为了将最大的灵活性纳入综合，最终目标是确定正确的结构，选择了高度收敛的方法。此外，自由使用催化不对称变换来设置单个立体中心。最终游戏设想了三种不同的策略，并且由于合成的高度收敛性，所有三种路线都与相同的三个关键中间体 5、6 和 7 断开连接。

  DOI：

  10.1021/ja0533646

文献信息

• Structure Elucidation of (+)-Amphidinolide A by Total Synthesis and NMR Chemical Shift Analysis
  作者：Barry M. Trost、Paul E. Harrington

  DOI：10.1021/ja049292k

  日期：2004.4.28

  The structure elucidation of (+)-amphidinolide A, a cytotoxic macrolide, has been accomplished by employing a combination of NMR chemical shift analysis and total synthesis. Using the reported structure as a starting point, a number of diastereomers of amphidinolide A were prepared. The deviations of the chemical shifts of key protons in each isomer relative to the values reported for the isolated

  (+)-amphidinolide A（一种细胞毒性大环内酯）的结构解析是通过结合核磁共振化学位移分析和全合成完成的。使用报道的结构作为起点，制备了许多amphidinolide A的非对映异构体。每个异构体中关键质子的化学位移相对于分离材料的报告值的偏差用于确定相对立体化学中错误的位置。我们提出的 (+)-amphidinolide A 结构和分离材料的光谱数据非常一致。关键步骤，[Cp*Ru(MeCN)3]PF6 催化的烯烃-炔烃偶联，用于在合成的最后一步形成 20 元环。