4-氰基肉桂酸乙酯 | 62174-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氰基肉桂酸乙酯
• 中文别名: 4-氰肉桂酸乙酯
• 英文名称: ethyl (E)-4-cyanocinnamate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(4-cyanophenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(4-cyanophenyl)acrylate；ethyl 4-cyanocinnamate；ethyl p-cyanocinnamate；ethyl (2E)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate；ethyl (E)-3-(4-cyanophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 62174-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: NVLBOCIUMFYPGI-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  352.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。请确保储藏地点远离氧化剂，并避免光照。

SDS

4-氰基肉桂酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 4-Cyanocinnamate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4-氰基肉桂酸乙酯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氰基肉桂酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 62174-99-6
俗名： 4-Cyanocinnamic Acid Ethyl Ester
分子式： C12H11NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
4-氰基肉桂酸乙酯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 70°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
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模块 11. 毒理学信息
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基肉桂酸乙酯 在 potassium osmate(VI) 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 、 potassium ferricyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2S,3R)-ethyl 3-(4-cyanophenyl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES

  摘要：

  本发明公开了一种单步、高对映选择性的催化氧化环化过程，用于合成3-取代手性邻苯二甲酸酐。具体来说，该发明公开了通过协同作用的腈加速氧化环化，以高产率和对映选择性（ee）在短反应时间内合成手性邻苯二甲酸酐的不对称合成方法。此外，还公开了一种“一锅法”不对称合成具有3-取代手性邻苯二甲酸酐结构框架的生物重要天然化合物。

  公开号：

  US20140330027A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-氰基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES
  [FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF EN UNE SEULE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION DE PHTALIDES CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2013072830A9

文献信息

• Oxidative alkoxycarbonylation of terminal alkenes with carbazates
  作者：Yu-Han Su、Zhao Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c3cc42994f

  日期：——

  A range of terminal alkenes smoothly underwent palladium-catalyzed oxidative alkoxycarbonylation with carbazates under an oxygen atmosphere to afford structurally diverse α,β-unsaturated esters in moderate to good yields with excellent regioselectivity and E selectivity.

  一系列末端烯烃在氧气氛围下顺利经历钯催化的氧化烷氧羰基化反应，与卡巴肼反应，以中等至良好的产率得到结构多样的α,β-不饱和酯，具有优异的区域选择性和E选择性。
• OMS-2 for Aerobic, Catalytic, One-pot Alcohol Oxidation-Wittig Reactions: Efficient Access to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Jagadeswara R. Kona、Cecil K. King'ondu、Amy R. Howell、Steven L. Suib

  DOI：10.1002/cctc.201300942

  日期：2014.3

  found to be highly active for obtaining α,β‐unsaturated esters (up to 95 % yield and with high diastereoselectivities) from a variety of benzyl, heteroaryl, allyl and alkyl alcohols via one‐pot alcohol oxidation‐Wittig reaction. The transformation utilizes air as the stoichiometric oxidant, and the inexpensive catalyst can be recovered and reused.

  具有明确孔隙的氧化锰八面体分子筛（OMS）材料由于其令人着迷的化学和物理特性而被广泛研究了二十多年。OMS-2是锰的一种合成的三聚氰胺锰氧化物，是通过改进的回流方法合成的，被发现对从各种苄基中获得α，β-不饱和酯（产率高达95％且具有高非对映选择性）具有很高的活性。一锅法醇氧化-维蒂希反应制得的芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇。该转化利用空气作为化学计量的氧化剂，廉价的催化剂可以回收和再利用。
• FUROISOQUINOLINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1541576A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a compound represented by the formula    wherein A represents (1) a bond, (2) a group represented by the formula -CRa=CRb- (Ra and Rb each represent a hydrogen atom or C1-6 alkyl) and the like; R1 represents (1) cyano or (2) an optionally esterified or amidated carboxyl group; R2 represents (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted hydroxy group, (3) an optionally substituted amino group and the like; R3 and R4 each represent a hydrogen atom and the like; R5 represents a hydrogen atom and the like; R6 represents an optionally substituted hydroxy group and the like; R7and R8 each represent an optionally substituted hydrocarbon group and the like; R9 and R10 each represent (1) a hydrogen atom and the like; Y represents an optionally substituted methylene group; and n represents 0 or 1, or a salt thereof, which has an excellent phosphodiesterase IV inhibiting action.

  本发明提供了一种化合物，其表示为式中的化合物，其中A代表（1）键，（2）由式 -CRa=CRb-（Ra和Rb分别代表氢原子或C1-6烷基等）表示的基团等；R1代表（1）氰基或（2）可选择酯化或酰胺化的羧基；R2代表（1）氢原子，（2）可选择取代的羟基，（3）可选择取代的氨基等；R3和R4各自代表氢原子等；R5代表氢原子等；R6代表可选择取代的羟基等；R7和R8各自代表可选择取代的碳氢基团等；R9和R10各自代表（1）氢原子等；Y代表可选择取代的亚甲基基团；n代表0或1，或其盐，具有优异的磷酸二酯酶IV抑制作用。
• C(sp2)–C(sp2) cross coupling reaction catalyzed by a palladacycle phosphine complex: A simple and sustainable protocol in aqueous media
  作者：SEYYED JAVAD SABOUNCHEI、MARJAN HOSSEINZADEH

  DOI：10.1007/s12039-015-0958-z

  日期：2015.11

  The Heck reactions of various aryl halides with olefins using [Ph2PCH2PPh2CH = C(O)(C10H7)] PdCl2} as efficient catalyst has been investigated. The mononuclear palladacycle complex showed excellent activity in aqueous phase including the C(sp 2)–C(sp 2) cross coupling reactions. The advantages of the protocol are high yields, short reaction time, a cleaner reaction profile and notable simplicity.

  使用高效催化剂[Ph2PCH2PPh2CH = C(O)(C10H7)] PdCl2}，对各种芳基卤代物与烯烃的 Heck 反应进行了研究。单核钯配位化合物在水相中的 C(sp2)–C(sp2)交叉耦合反应显示出优异的活性。该方法的优点是产率高，反应时间短，反应过程清洁，操作简便。
• Arenediazonium o-benzenedisulfonimides as efficient reagents for Heck-type arylation reactions
  作者：Emma Artuso、Margherita Barbero、Iacopo Degani、Stefano Dughera、Rita Fochi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.027

  日期：2006.3

  Arenediazonium o-benzenedisulfonimides can be used as new and efficient reagents for Heck-type arylation reactions of some common substrates containing C–C multiple bonds, namely ethyl acrylate, acrylic acid, acroleyne, styrene and cyclopentene. The reactions were carried out in an organic solvent, in the presence of Pd(OAc)2 as pre-catalyst, and gave rise to arylated products, for example, ethyl cinnamates

  Arenediazonzon邻苯二磺酰亚胺可用作一些常见的含C-C多键底物，即丙烯酸乙酯，丙烯酸，丙烯醛，苯乙烯和环戊烯的Heck型芳基化反应的新型高效试剂。反应在有机溶剂中，在作为前催化剂的Pd（OAc）2存在下进行，并产生芳基化产物，例如肉桂酸乙酯，肉桂酸，肉桂醛和对苯二甲酸酯，具有（E） -构型和1-芳基环戊烯，收率良好至优异。值得注意的是，所有反应导致以大于80％的产率回收邻苯二磺酰亚胺，该邻苯二磺酰亚胺可再循环用于制备其他重氮盐。