p-cyanocinnamaldehyde | 41917-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: p-cyanocinnamaldehyde
• 英文别名: (E)-4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile；(E)-4-cyanocinnamaldehyde；trans-4-cyanocinnamaldehyde；4-(3-Oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile；4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 41917-85-5
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: RYMCARXOHQPZAX-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-cyanocinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zahl,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1733 - 1743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基肉桂酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 p-cyanocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2016185423A1

文献信息

• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• An improved general method for palladium catalyzed alkenylations and alkynylations of aryl halides under microwave conditions
  作者：Andrea Togninelli、Harsukh Gevariya、Maddalena Alongi、Maurizio Botta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.086

  日期：2007.7

  Palladium catalyzed facile method for alkenylation and alkynylation of arylhalides in good to excellent yield under microwave condition is reported.

  报道了在微波条件下钯催化的芳基卤的烯基化和炔基化的简便方法。
• Hendrickson Reagent Induced Rearrangement of Aryl Propargyl Alcohols To α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ziad Moussa、Ateyatallah Aljuhani

  DOI：10.2174/1570178615666180329154246

  日期：2018.8.8

  solution (2 mL), followed by the addition of water and Et3N (2.0 mmol) and further stirring at room temperature for 1h. Subsequent workup with 5% NaHCO3 (20 mL) and purification afforded α,β- unsaturated aldehydes. Eighteen aryl propargyl alcohol substrates with a terminal α-acetylenic group were transformed in good to excellent yields (71-85%) to enals. The methodology proved successful with secondary

  由三苯膦氧化物（Ph3PO）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）（化学计量比为2：1）反应制得的Hendrickson试剂（三苯基phosph酸酐三氟甲磺酸盐）可促进脱水和各种偶联反应。该试剂已用于将肟转化为腈并通过烷氧基phosph盐的中间体制备酯，酰胺和许多其他官能团。证明该试剂可用于杂环合成噻唑啉，咪唑啉，喹啉前体，异喹啉，β-咔啉，菲啶，11Hindolo [3,2-c]喹啉，喹啉-内酯，呋喃喹啉酮和吲哚并[1,2-b]喹啉- 9（11H）-个。而且，该试剂对于成功合成几种天然产物至关重要。在室温下，在一当量的三苯基phosph酸酐三氟甲烷磺酸盐的存在下，在二氯甲烷中，带有末端α-炔基的芳基炔丙醇快速转化为相应的α，β-不饱和醛。该反应包括在0°C和N2气氛下，将新鲜蒸馏的Tf2O（1.0 mmol）添加到Ph3PO（2.0 mmol）在CH2Cl2（10 mL）中的溶液中。搅拌10分钟后，加入作为CH
• Modular synthesis of (<i>E</i>)-cinnamaldehydes directly from allylarenes <i>via</i> a metal-free DDQ-mediated oxidative process
  作者：Ting-Ting Xu、Tao-Shan Jiang、Xiao-Lan Han、Yuan-Hong Xu、Jin-Ping Qiao

  DOI：10.1039/c8ob01469h

  日期：——

  An efficient synthesis of (E)-cinnamaldehydes by a metal-free DDQ-mediated oxidative transformation of allylarenes was developed. The protocol provides a practical method to prepare diverse (E)-cinnamaldehydes with broad functional group tolerance in good to excellent yields, including easy access to natural products randainal and geranyloxy sinapyl aldehyde from plant extracts. Finally, the mechanism

  通过无金属的DDQ介导的烯丙基芳烃的氧化转化，可以有效合成（E）-肉桂醛。该协议提供了一种实用的方法来制备具有宽泛的官能团耐受性的多种（E）-肉桂醛，并具有良好的优异收率，包括从植物提取物中容易获得天然产物蓝丹醛和香叶基氧基芥子醛。最后，提出了单电子转移过程的机理。
• Efficient preparation of trans-α,β-unsaturated aldehydes from saturated aldehydes by oxidative enamine catalysis
  作者：ShiLei Zhang、HeXin Xie、AiGuo Song、DeYan Wu、Jin Zhu、SiHan Zhao、Jian Li、XinHong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4432-6

  日期：2011.12

  mild and highly efficient amine-catalyzed, IBX-mediated oxidation of aldehydes to (E) selective α,β-unsaturated aldehydes has been achieved in good yields. The process features a new oxidation of enamines to iminium ions in a catalytic fashion.

  已以良好的产率实现了温和且高效的胺催化，IBX介导的醛氧化为（E）选择性α，β-不饱和醛的氧化。该方法的特征在于以催化方式将烯胺新氧化为亚胺离子。