p-Cyanzimtalkohol | 99154-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: p-Cyanzimtalkohol
• 英文别名: (E)-4-(3-hydroxyprop-1-enyl)benzonitrile；4-(3-Hydroxyprop-1-en-1-yl)benzonitrile；4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 99154-06-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: FFONXAPUORPGLZ-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Cyanzimtalkohol 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zahl,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1733 - 1743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基肉桂酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲苯 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.17h， 以238 mg的产率得到p-Cyanzimtalkohol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2016185423A1

文献信息

• Copper-catalyzed [1,2]-rearrangements of allylic iodides and aryl α-diazoacetates
  作者：Bin Xu、Jackson A. Gartman、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.048

  日期：2017.7

  iodonium ylides are synthetically useful reactions for the generation of functionalized α-iodoesters. Allylic iodides are coupled with α-diazoesters in the presence of a copper catalyst and a ligand to generate iodonium ylides, which undergo metal-mediated rearrangements. By fine-tuning the structure of the ligand, we have reversed the regioselectivity of copper-catalyzed reactions of iodonium ylides from

  碘鎓碘化物的[1,2]-和[2,3]重排是合成有用的反应，用于生成功能化的α-碘代酯。烯丙基碘化物在铜催化剂和配体存在下与α-重氮酸酯偶合，生成碘鎓碘化物，这些碘化物经历金属介导的重排。通过微调配体的结构，我们通过使用替代联吡啶配体逆转了铜催化的碘鎓碘化物从[2,3]-到[1,2]重排的区域选择性。通过使用大体积的芳基α-重氮酯底物，进一步提高了对[1,2]-重排的偏爱。以高收率（高达88％的收率）和高区域选择性（高达> 95：5的区域异构体比率）生成了几种具有多种官能团范围的α-碘代酯。
• Normal Alpha Olefin Synthesis Using Dehydroformylation or Dehydroxymethylation
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US20190263729A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention discloses processes for producing normal alpha olefins, such as 1-hexene, 1-octene, 1-decene, and 1-dodecene in a multistep synthesis scheme from another normal alpha olefin. Also disclosed are reactions for converting aldehydes, primary alcohols, and terminal vicinal diols into normal alpha olefins.

  本发明公开了一种从另一种正构α烯烃中通过多步合成方案生产正构α烯烃（如1-己烯、1-辛烯、1-癸烯和1-十二烯）的工艺。还公开了将醛、初级醇和末端邻二醇转化为正构α烯烃的反应。
• Oxidative Dehydroxymethylation of Alcohols to Produce Olefins
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190262819A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  Catalyst compositions for the conversion of aldehyde compounds and primary alcohol compounds to olefins are disclosed herein. Reactions include oxidative dehydroxymethylation processes and oxidative dehydroformylation methods, which are beneficially conducted in the presence of a sacrificial acceptor of H 2 gas, such as N,N-dimethylacrylamide.

  本文揭示了用于将醛类化合物和一次醇类化合物转化为烯烃的催化剂组合物。反应包括氧化脱羟甲基化过程和氧化脱甲基醛化方法，在存在H2气体的牺牲性受体（如N,N-二甲基丙烯酰胺）的情况下有益地进行。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation with a γ‐Butyrolactone‐Derived Silyl Ketene Acetal
  作者：Carina I. Jette、Z. Jaron Tong、Ryan G. Hadt、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201912618

  日期：2020.1.27

  Herein, we report a Cu-catalyzed enantioselective allylic alkylation using a γ-butyrolactone-derived silyl ketene acetal. Critical to the development of this work was the identification of a novel mono-picolinamide ligand with the appropriate steric and electronic properties to afford the desired products in high yield (up to 96 %) and high ee (up to 95 %). Aryl, aliphatic, and unsubstituted allylic

  本文中，我们报道了使用γ-丁内酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛进行Cu催化的对映选择性烯丙基烷基化反应。这项工作发展的关键是鉴定具有适当空间和电子特性的新型单吡啶甲酰胺配体，以高产率（最高96％）和高ee（最高95％）提供所需的产物。具有广泛功能范围的芳基，脂族和未取代的烯丙基氯化物具有良好的耐受性。光谱研究表明，CuI可能是活性催化剂，而DFT计算表明，配位体空间在决定Cu配位进而决定催化剂几何形状方面起着重要作用。
• A quantitative structure–reactivity relationship in decarboxylative Claisen rearrangement reactions of allylic tosylmalonate esters
  作者：Donald Craig、Nikolay K. Slavov

  DOI：10.1039/b812306c

  日期：——

  First-order rate constants have been determined for the decarboxylative Claisen rearrangement reactions at 293 K of substituted methyl (E)-3-phenyl-2-propenyl 2-tosylmalonate esters, which show a linear free-energy relationship indicative of the development of positive charge on the benzylic position in the sigmatropic rearrangement transition-state.

  已经确定了取代的（E）-3-苯基-2-丙烯基2-甲苯磺酰基丙二酸酯在293 K时发生的脱羧化Claisen重排反应的一级速率常数，该线性常数表明了正电荷的发展。在σ重排过渡态的苄基位置上的电荷。