(2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol | 87604-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R)-1-((4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol；(1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 87604-46-4
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JLOSETSSWWTNSQ-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol 在 三乙烯二胺 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3R,4R)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal
  参考文献：
  名称：

  Mycolactones的完整结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011824z
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3R)-1,2-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  硅系环封闭复分解反应合成Luffarin L和16- epi- Luffarin L

  摘要：

  作为关键步骤，已经实现了通过硅系环闭环易位的第一步合成luffarin L（1）和16- epi- luffarin L（2）。确立了天然的sesterterpenolide luffarin L（1）的立体化学和绝对构型，以及立体选择合成具有luffarane骨架的sesterterpenolides的新路线。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00876

文献信息

• Synthesis and reactivity of benzylic and allylic samarium compounds
  作者：C. Bied、J. Collin、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88468-4

  日期：1992.1

  Benzyl and allyl samarium species are prepared by reaction of benzylic or allylic chlorides with SmCp2. They present a wide scope of reactivity towards aldehydes, ketones and acid chlorides.

  苄基和烯丙基sa是通过苄基或烯丙基氯化物与SmCp 2反应制得的。它们对醛，酮和酰氯具有广泛的反应性。
• An efficient and enantioselective total synthesis of naturally occurring L-783277
  作者：Hwan Geun Choi、Jung Beom Son、Dong-Sik Park、Young Jin Ham、Jung-Mi Hah、Taebo Sim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.122

  日期：2010.9

  Naturally occurring L-783277 which belongs to 14-membered resorcylic acid lactones (RALs) turned out to be a potent kinase inhibitor against MEK (MAP kinase kinase). We successfully accomplished efficient and enantioselective total synthesis of L-783277 based on convergent assembly of one aromatic unit and two chiral building blocks with efficient orthogonal protection-deprotection strategy. Three

  属于14元间苯二酸内酯（RAL）的天然存在的L-783277被证明是一种有效的针对MEK的激酶抑制剂（MAP激酶激酶）。我们成功地完成了L-783277的高效和对映选择性合成，这是基于一个芳香单元和两个手性结构单元的聚合组装以及有效的正交保护-去保护策略而完成的。随后采用三个关键步骤组成烯烃交叉复分解，向乙醛中添加乙炔衍生物和山口大内酯化来构建L-783277的构架。L-783277的旋光度值是本函中的首次。
• Asymmetric Allyl- and Crotylboration with the Robust, Versatile, and Recyclable 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Carlos H. Burgos、Eda Canales、Karl Matos、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ja043612i

  日期：2005.6.1

  preparation of 6. The reagent gives predictable stereochemistry and exhibits an extremely high level of reagent control in the allylboration of d-glyceraldehyde acetonide. A simple and efficient procedure has been developed for the preparation of all four geometric and enantiomeric isomers of the B-crotyl-10-TMS-9-BBDs (10) from optically pure enantiomers of B-MeO-10-TMS-9-BBD (3). These reagents 10 also add

  报告了 10-(三甲基甲硅烷基)-9-硼双环 [3.3.2] 癸烷 (10-TMS-9-BBD) 在代表性醛的烯丙基和巴豆基硼化反应中的显着多功能性和选择性。新试剂是通过 10-TMS-9-BBD (4) 的空气稳定结晶伪麻黄碱硼酸酯复合物制备的，通过简单的两步程序可以从 B-MeO-9-BBN 中获得 63% 的总产率. 这些配合物 4 与烯丙基溴化镁直接转化为相应的 B-烯丙基-10-TMS-9-BBDs (1)，可以分离 (98%) 或原位用于烯丙基化。这些试剂在 -78 摄氏度的快速（<3 小时）、不对称烯丙基硼化过程中显着的对映选择性（96 至 > 或 = 99% ee）在 25 摄氏度下进行时仅略微减弱，一种归因于其刚性双环结构的现象。除了有效地提供高烯丙醇 6 (68-80%)，该程序还允许有效回收 4 (68-84%) 以直接再生 1。或者，氧化后处理程序可用于制备6. 该试剂提供可预测的立体化学，并在
• Chemoselective allylation of aldehydes using cerium(III) chloride: simple synthesis of homoallylic alcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Kondaji、J. Shyam Sunder Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.029

  日期：2005.1

  Aldehydes undergo smooth nucleophilic addition with allyltributylstannane in the presence of CeCl3·7H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to afford the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields with high chemoselectivity. This method is very useful especially for the allylation of aldehydes bearing acid sensitive functionalities such as TBDMS, THP ethers, acetonides

  在极为温和的反应条件下，在乙腈中CeCl 3 ·7H 2 O的存在下，醛与烯丙基三丁基锡烷进行平滑的亲核加成反应，从而以高收率和高化学选择性提供相应的均丙醇。该方法对于将带有酸敏感性官能团的醛（如TBDMS，THP醚，丙酮化物，芳基烷基醚和氨基甲酸酯）进行烯丙基化非常有用。
• Stereoselective addition of organomanganese reagents to chiral acylsilanes and aldehydes
  作者：Céline Boucley、Gérard Cahiez、Silvia Carini、Vanda Cerè、Mauro Comes-Franchini、Paul Knochel、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00902-5

  日期：2001.4

  Organomanganese halides and organomanganates prepared by transmetalation of organolithium and Grignard reagents add smoothly to the carbonyl moiety of acylsilanes and of substituted aldehydes bearing a chiral center at the α-position affording the desired alcohols in good to excellent yields and with essentially no undesired products from enolization. Comparison of the stereochemical outcome with that

  通过有机锂和格氏试剂的金属转移而制备的有机锰卤化物和有机锰酸盐可平滑地添加到酰基硅烷和取代醛的羰基部分上，该醛在α-位带有手性中心，可提供所需醇，收率良好至极佳，并且基本上没有烯醇化产生的不良产物。将立体化学结果与其他有机金属物种所观察到的结果进行了比较，概述了有机锰试剂诱导均一的良好非对映选择性的能力，在许多情况下，其显着高于先前对这些反应的报道。在酰基硅烷12的比较中清楚地显示了R 3 Si基团在促进高1,2-不对称感应中所发挥的关键作用。与相应的醛13。Cram /抗Cram选择性的含义取决于参与这些反应的羰基试剂的性质。