(3S,3aS,4S,6aS,9R,9aS,9bS)-4-hydroxy-3-(methoxymethyl)-9-methyl-6-methylidene-3a,4,5,6a,7,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2,8-dione | 1311188-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,4S,6aS,9R,9aS,9bS)-4-hydroxy-3-(methoxymethyl)-9-methyl-6-methylidene-3a,4,5,6a,7,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2,8-dione
• CAS: 1311188-81-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: XHLSXLHMPILOMN-JKGCABNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4S,6aS,9R,9aS,9bS)-4-hydroxy-3-(methoxymethyl)-9-methyl-6-methylidene-3a,4,5,6a,7,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2,8-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到(-)-8-epigrosheimin
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（-）-8-表皮生长激素

  摘要：

  基于底物控制方法，从醛2分四个步骤开发了一种高效的路线，以合成（-）-8-epigrosheimin 。合成的关键步骤包括（1）立体和区域选择性烯丙基化加成反应，（2）分子内反内酯化，和（3）醛-烯环化。

  DOI：

  10.1021/ol201322w
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-2-chloro-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丙氧基二氯化钛 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 (3S,3aS,4S,6aS,9R,9aS,9bS)-4-hydroxy-3-(methoxymethyl)-9-methyl-6-methylidene-3a,4,5,6a,7,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（-）-8-表皮生长激素

  摘要：

  基于底物控制方法，从醛2分四个步骤开发了一种高效的路线，以合成（-）-8-epigrosheimin 。合成的关键步骤包括（1）立体和区域选择性烯丙基化加成反应，（2）分子内反内酯化，和（3）醛-烯环化。

  DOI：

  10.1021/ol201322w