(2RS,3S,4R,5S,6E)-5-ethyl-7-(4-methoxybenzyloxy)methyl-4-methoxymethoxy-3-methylnon-6-ene-1,2-diol | 1170989-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2RS,3S,4R,5S,6E)-5-ethyl-7-(4-methoxybenzyloxy)methyl-4-methoxymethoxy-3-methylnon-6-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2RS,3S,4R,5S,6E)-5-ethyl-7-(4-methoxybenzyloxymethyl)-4-methoxymethoxy-3-methylnon-6-ene-1,2-diol；(E,3S,4R,5S)-5-ethyl-4-(methoxymethoxy)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3-methylnon-6-ene-1,2-diol
• CAS: 1170989-77-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆
• 分子量: 410.551
• InChiKey: JTPDDUGRDIQPCR-GNADOWNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3S,4R,5S,6E)-5-ethyl-7-(4-methoxybenzyloxy)methyl-4-methoxymethoxy-3-methylnon-6-ene-1,2-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 potassium phenolate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (2E,4S,5S,6S,7E,9E)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-methyl-2,4,8-triethyl-5-methoxymethoxy-6-methyldodeca-2,7,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物来源的新海洋天然产物-（+）-皮甲酸A和（+）-草甘膦酸的总合成

  摘要：

  天然（+）-吡啶甲酸A和（+）-zygomphmphic酸（聚酮化合物来源的新的细胞毒性海洋天然产物）的总合成已首次完成。这些合成是通过功能化的（E，E，E）-2,7,9-十二碳六烯衍生物的高度立体选择性和高产率的分子内Diels-Alder反应实现的，以构建核心的四氢茚满-2-一骨架。还合成了（+）-吡啶甲酸A的立体异构体，即（2 R，5 S，6 R）-异构体。描述了这些全部合成的细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.006
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-((tert-Butyldimethylsiloxy)methyl)butan-1-ol 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 115.09h， 生成 (2RS,3S,4R,5S,6E)-5-ethyl-7-(4-methoxybenzyloxy)methyl-4-methoxymethoxy-3-methylnon-6-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物来源的新海洋天然产物-（+）-皮甲酸A和（+）-草甘膦酸的总合成

  摘要：

  天然（+）-吡啶甲酸A和（+）-zygomphmphic酸（聚酮化合物来源的新的细胞毒性海洋天然产物）的总合成已首次完成。这些合成是通过功能化的（E，E，E）-2,7,9-十二碳六烯衍生物的高度立体选择性和高产率的分子内Diels-Alder反应实现的，以构建核心的四氢茚满-2-一骨架。还合成了（+）-吡啶甲酸A的立体异构体，即（2 R，5 S，6 R）-异构体。描述了这些全部合成的细节。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.006

文献信息

• Total synthesis of (+)-spiculoic acid A
  作者：Daisuke Matsumura、Takumi Toda、Takashi Hayamizu、Kiyoto Sawamura、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.101

  日期：2009.7

  The total synthesis of natural (+)-spiculoic acid A, a new cytotoxic marine natural product of polyketide origin, has been accomplished for the first time. The key step of the total synthesis was a stereciselective and high-yielding intramolecular Diels-Alder reaction of a highly functionalized (E,E,E)-2,7,9-dodecanal derivative for the construction of the core tetrahydroindan-2-one skeleton. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.