2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranosyl 1-amine | 98300-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranosyl 1-amine
• 英文别名: peracetylated 1-glucosamine；2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranosyl amine；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-aminooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 98300-76-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: LMVYBLMOENOGGK-RQICVUQASA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranosyl 1-amine 在 吡啶 、 甲基三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-(diisopropylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  从吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯开始立体特异性合成脲系新糖缀合物

  摘要：

  摘要 建立了甲硅烷基辅助的吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯消除反应，用于合成α-和β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯和脲。该方法被证明可用于合成脲系新糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.055
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranosyl 1-amine
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring Group Participation of C-6 Substituents of Glucose Derivatives on the Stereoselectivity of the N-Glycosidic Linkage of Glycopeptides

  摘要：

  一种含有三糖和氨基酸残基之间直接N-α-糖苷键的糖肽的第一个例子在大鼠肾小球基底膜中发现。在合成nephritogenoside的过程中，合成了具有不同保护基和碳水化合物链长度的糖基叠氮化物，还原为相应的糖基胺，并与Z-Asp-OBzl偶联。由于邻基参与引起的α:β缩合产物比例的显着差异被观察到。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0519

文献信息

• Stereospecific Synthesis of the α- and β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl Ureas
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo0100751

  日期：2001.6.1

  A new, one-pot, two-stage procedure for the preparation of the alpha- and beta-D-glucopyranosyl ureas has been developed. Oxidation of glucopyranosyl isocyanides provides glucopyranosyl isocyanates, which can be trapped in situ with amines to afford good yields of glucopyranosyl ureas. Application of this method establishes the successful synthesis of the hitherto unknown N,N'-di-alpha,alpha- and alpha

  已经开发了一种新的，一锅，两阶段的制备α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的方法。吡喃葡萄糖基异氰酸酯的氧化提供了吡喃葡萄糖基异氰酸酯，其可以用胺原位捕获以提供良好产率的吡喃葡萄糖基脲。该方法的应用建立了迄今为止未知的N，N′-二-α，α-和α，β-D-吡喃葡萄糖基脲的成功合成。
• A new efficient approach to N-linked glycopeptoids
  作者：Klaus Burger、Christoph Böttcher、Gabor Radics、Lothar Hennig

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00351-3

  日期：2001.4

  A preparatively simple synthesis of N-linked glycopeptoids from glycosylamine and imino diacetic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂由糖胺和亚氨基二乙酸制备N-连接的糖肽的简单制备方法。
• An Efficient Synthetic Route to <i>N</i>-Glycosylamino Acids Using <i>N</i>^α-Fmoc-Asp/Glu-5-oxazolidinone as Internal Protection
  作者：Vommina Sureshbabu、Rao Venkataramanarao

  DOI：10.1055/s-2007-986645

  日期：2007.10

  A new facile synthetic route to prepare N-glycosylamino acids in fewer steps is reported. 5-Oxazolidinone served as an effective protecting moiety for NI±-Fmoc-Asp/Glu and after glycosylation, the ring opening resulted in free I±-carboxylic acid, which can be directly used to extend the chain to obtain N-glycopeptides. Both the minimum number of steps as well as circumvention of orthogonal protection

  报道了一种以较少步骤制备 N-糖基氨基酸的新合成路线。5-恶唑烷酮作为NI±-Fmoc-Asp/Glu的有效保护部分，糖基化后开环产生游离的I±-羧酸，可直接用于扩链得到N-糖肽。最少的步骤数以及规避正交保护策略都为它们的合成提供了一种具有成本效益的途径。该协议可以很容易地扩大规模，以相当好的产量大量制备 N-糖基化 Asn/Gln 酸。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。
• C-glycoside analogues of N-(4-hydroxyphenyl)retinamide-O-glucuronide
  申请人：Ohio State Research Foundation

  公开号：US05516792A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  The present invention provides breast cancer chemopreventive arylamide analogues of retinoic acid, more particularly C-glycoside analogues of N-(4-hydroxyphenyl)retinamide-O-glucuronide and N-glycoside analogue of retinoyl .beta.-glucuronide that resist both .beta.-glucuronidase mediated enzymatic hydrolysis as well as acid catalyzed hydrolysis. Specifically, the drugs include 4-(retinamido)phenyl-C-glucuronide; 4-(retinamido)phenyl-C-glucoside; 4-(retinamido)benzyl-C-xyloside; 4-(retinamido)benzyl-C-glucoside; 4-(retinamido)benzyl-C-glucuronide; 4-(retinamido)phenyl-C-xyloside, 1-(B-D-glucopyranosyl) retinamide and 1-(D-glucopyranosyluronosly) retinamide. The invention also relates to a method for making such drugs.

  本发明提供了乳腺癌化学预防芳胺类类似物，更具体地说是N-(4-羟基苯基)视黄酸-O-葡萄糖醛酸酯的C-糖苷类似物和视黄酰β-葡萄糖醛酸酯的N-糖苷类似物，这些类似物既能抵抗β-葡萄糖苷酶介导的酶解，也能抵抗酸催化的水解。具体来说，这些药物包括4-(视黄酰胺基)苯基-C-葡萄糖醛酸酯；4-(视黄酰胺基)苯基-C-葡萄糖苷；4-(视黄酰胺基)苯基-C-木糖苷；4-(视黄酰胺基)苯基-C-葡萄糖苷；4-(视黄酰胺基)苯基-C-葡萄糖醛酸酯；4-(视黄酰胺基)苯基-C-木糖苷；1-(B-D-葡萄糖吡喃基)视黄酰胺和1-(D-葡萄糖吡喃醛基)视黄酰胺。本发明还涉及制备这些药物的方法。
• Diversity Oriented Combinatorial Synthesis of Multivalent Glycomimetics Through a Multicomponent Domino Process
  作者：Maria Cristina Bellucci、Monica Sani、Aurora Sganappa、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1021/co5001184

  日期：2014.12.8

  multicomponent reactions and diversity oriented synthesis are indispensable tools for the modern medicinal chemist. However, their employment for the synthesis of multivalent glycomimetics has not been exploited so far although the importance that such compounds play in exploring multivalency on glycoside inhibition. Herein, we report the combinatorial synthesis of diversity oriented hetero di- and trivalent

  对于现代药物化学家来说，多组分反应和面向多样性的合成都是必不可少的工具。然而，尽管这类化合物在探索抑制糖苷的多价方面起着重要作用，但到目前为止，尚未开发出将其用于合成多价糖模拟物的用途。在这里，我们报告了通过多组分多米诺骨牌工艺的多样性导向的异二价和三价糖模拟物的组合合成。该方法产率高且非常通用，可与易于获得的糖原料（例如糖基胺，糖基叠氮化物和糖基异硫氰酸酯）一起有效地工作，其反应性官能团可通过合适的接头直接连接到异头碳上，或连接在伯6位上的己糖（或5个位置的戊糖），前导，在后一种情况下，是指具有人造酶稳定骨架的糖模拟物。该方法还被用于氨基糖苷（新霉素）结合物的多组分合成。