N,N'-di-β,β-2,3,4,6-octa-O-acetyl-D-glucopyranosyl urea | 6920-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-β,β-2,3,4,6-octa-O-acetyl-D-glucopyranosyl urea
• 英文别名: N,N'-bis-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)urea；N,N'-bis(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)urea；N,N'-bis-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-urea；N,N'-Bis-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-harnstoff；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]carbamoylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6920-09-8
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₁₉
• 分子量: 720.639
• InChiKey: LPPQTPBXUAGLJS-QACPWNKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C
• 沸点：
  751.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-β,β-2,3,4,6-octa-O-acetyl-D-glucopyranosyl urea 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以79%的产率得到1,3-bis(β-D-glucopyranosyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型糖基缩二脲和脲衍生物的合成作为潜在的糖酶抑制剂

  摘要：

  在O-过乙酰化的β-D-吡喃葡萄糖基异氰酸酯与苯基脲的反应中制备了O-过乙酰化的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-5-苯基缩二脲。O-过乙酰化的N-β-D-吡喃葡萄糖基脲与苯基异氰酸酯的反应提供了相应的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-3,5-二苯基-以及3-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1,5除1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-3-苯基脲外，还可以使用-二苯基缩二脲。在O-过乙酰化的β-D-吡喃葡萄糖基胺与OCNCOCl的一锅反应中获得O-过乙酰化的1-（β-D-吡喃葡萄糖基）-5-（β-D-吡喃基葡萄糖基）缩二脲-葡萄糖，β-D-半乳糖和β-D-木糖构型。由β-D-吡喃葡糖基异氰酸酯与β-D-葡萄糖和β的C-（糖基吡喃糖基）甲酰胺反应得到O-酰基保护的1-（β-D-吡喃葡糖基）-3-（β-D-吡喃葡糖基羰基）脲。 -D-半乳糖配置。O-酰基保护基在酸或碱催化的酯交换条件下被除去，除了N-酰基脲衍生物，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-formamido-beta-d-glucopyranose 在 吡啶-N-氧化物 、 三光气 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N,N'-di-β,β-2,3,4,6-octa-O-acetyl-D-glucopyranosyl urea
  参考文献：
  名称：

  α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的立体定向合成。

  摘要：

  已经开发了一种新的，一锅，两阶段的制备α-和β-D-吡喃葡萄糖基脲的方法。吡喃葡萄糖基异氰酸酯的氧化提供了吡喃葡萄糖基异氰酸酯，其可以用胺原位捕获以提供良好产率的吡喃葡萄糖基脲。该方法的应用建立了迄今为止未知的N，N′-二-α，α-和α，β-D-吡喃葡萄糖基脲的成功合成。

  DOI：

  10.1021/jo0100751

文献信息

• 5′-Uridyl derivatives of N-glycosyl allophanic acid and biuret
  作者：Marietta Tóth、László Somsák

  DOI：10.1016/j.carres.2009.08.038

  日期：2010.1

  (2',3'-O-Isopropylidene-5'-uridyl) 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)allophanates were obtained in the reactions of 2',3'-O-isopropylidene-uridine and O-peracetylated beta-D-gluco-, galacto- and xylo pyranosylamines, and OCNCOCl. 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl isocyanate and N-(2',3'-O-isopropylidene-5'-uridyl)urea gave 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-5-(2',3'-O-isopropylidene-5'-uridyl)biuret. Deprotection of the beta-D-gluco configured allophanate and biuret was carried out by standard methods. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2',3'-O-异丙叉基-5'-尿苷基) 4-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-半乳吡喃糖基)allophanate是由2',3'-O-异丙叉基尿苷与O-全乙酰基化β-D-葡萄吡喃糖基胺、β-D-半乳吡喃糖基胺和β-D-木吡喃糖基胺以及OCNCOCl反应得到的。2,3,4,6-四-O-乙酰基β-D-葡萄吡喃糖基异氰酸酯和N-(2',3'-O-异丙叉基-5'-尿苷基)脲生成1-(2,3,4,6-四-O-乙酰基β-D-葡萄吡喃糖基)-5-(2',3'-O-异丙叉基-5'-尿苷基)脲。以标准方法对β-D-葡萄糖型allophanate和脲进行脱保护处理。版权2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Stereospecific synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates starting from glucopyranosyl carbamates
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.055

  日期：2004.3

  Abstract Silyl-assisted elimination reaction of glucopyranosyl carbamates has been established for the synthesis of α- and β- d -glucopyranosyl isocyanates and ureas. This method proved to be useful for the synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates.

  摘要 建立了甲硅烷基辅助的吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯消除反应，用于合成α-和β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯和脲。该方法被证明可用于合成脲系新糖缀合物。
• New synthetic approaches to sugar ureas. Access to ureido-β-cyclodextrins
  作者：Óscar López、Susana Maza、Inés Maya、José Fuentes、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.041

  日期：2005.9

  An efficient method for the preparation of urea-bridged cyclodextrins using triphosgene in the isocyanation step in an aqueous two-phase system is reported. Per-O-acetylated glycopyranosylamines and 2-amino-2-deoxy-alpha and beta-D-glucose were also transformed into the corresponding isocyanates using either an aqueous two-phase or an anhydrous dichloromethane medium, and converted in situ into ureas. An alternative method for the preparation of sugar-derived ureas consisting of desulfurization of sugar thioureas with mercury oxide is also presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RESEARCHES ON NITROGENOUS GLYCOSIDES. I. THE UTILIZATION OF GLYCOSE ISOCYANATES FOR GLYCOSIDE SYNTHESES
  作者：Treat B. Johnson、Werner Bergmann

  DOI：10.1021/ja01347a051

  日期：1932.8