phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl carbamate | 524944-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl carbamate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(phenoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 524944-43-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₁
• 分子量: 467.43
• InChiKey: PPWFGVIVZQROIJ-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  533.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl carbamate 在 甲基三氯硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-isocyanato-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯开始立体特异性合成脲系新糖缀合物

  摘要：

  摘要 建立了甲硅烷基辅助的吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯消除反应，用于合成α-和β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯和脲。该方法被证明可用于合成脲系新糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.055
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  从吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯开始立体特异性合成脲系新糖缀合物

  摘要：

  摘要 建立了甲硅烷基辅助的吡喃葡萄糖基氨基甲酸酯消除反应，用于合成α-和β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯和脲。该方法被证明可用于合成脲系新糖缀合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.055

文献信息

• Further Development of the Tin-Catalyzed Transcarbamoylation Reaction
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Tomoyuki Hasegawa、Takahiro Minami、Hiroshi Sato、Yukinori Morishita、Rika Ochi、Toshiya Masuda

  DOI：10.1055/s-0040-1708020

  日期：2020.8

  Studies carried out to further develop tin-catalyzed trans­carbamoylation reactions demonstrated that transcarbamoylation of cinnamyl alcohol in the context of allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement can be efficiently carried out on a ten-gram scale and that tin-­catalyzed transcarbamoylation is a valuable alternative to the method using trichloroacetyl isocyanate. In addition, methyl carbamate

  为进一步开发锡催化的氨基甲酸酯化反应而进行的研究表明，在烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排的背景下，肉桂醇的氨基甲酸酯化可以有效地在10克规模上进行，并且锡催化的氨基甲酸酯化是一种有价值的替代方法该方法使用三氯乙酰基异氰酸酯。此外，在锡催化的转氨甲酰化反应中发现氨基甲酸甲酯是一种经济的氨基甲酰基供体，该氨基甲酸酯显示出广泛的官能团耐受性，并简化了后处理程序。最后，开发了一种独特的合成方法来制备氨基甲酸酯系萜烯糖结合物。
• Nishiyama, Taihei; Ichikawa, Yoshiyasu; Isobe, Minoru, Synlett, 2003, # 1, p. 47 - 50
  作者：Nishiyama, Taihei、Ichikawa, Yoshiyasu、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——