2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-N--β-D-glucopyranosylamine | 77489-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-N--β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N(α)-benzyloxycarbonyl-N(γ)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-aspargine benzyl ester；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-N-(O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-β-D-glycopyranosylamine；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-N-[1-benzyl-N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl]-β-D-glucopyranosylamine；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-N-[benzyl N-(benzyloxy)carbonyl-L-aspart-4-oyl]-β-D-glucopyranosylamine；benzyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 77489-38-4
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₁₄
• 分子量: 686.67
• InChiKey: LFWTULRVBYAGIC-FSGGUYTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-N--β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Neighbouring Group Participation of C-6 Substituents of Glucose Derivatives on the Stereoselectivity of the N-Glycosidic Linkage of Glycopeptides

  摘要：

  一种含有三糖和氨基酸残基之间直接N-α-糖苷键的糖肽的第一个例子在大鼠肾小球基底膜中发现。在合成nephritogenoside的过程中，合成了具有不同保护基和碳水化合物链长度的糖基叠氮化物，还原为相应的糖基胺，并与Z-Asp-OBzl偶联。由于邻基参与引起的α:β缩合产物比例的显着差异被观察到。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0519

文献信息

• Synthesis of Glycosylamines from Glycosyl Isothiocyanates and Bis(tributyltin) Oxide
  作者：Joaquin Isac-García、Francisco G. Calvo-Flores、Fernando Hernández-Mateo、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n

  日期：2001.1

  The synthesis of glycopyranosylamines is described from the reaction of glycopyranosyl isothiocynates with bis(tributyltin) oxide. The method is simple and efficient allowing, under very mild conditions, the synthesis of N-acyl glycopyranosylamines in one pot. The reactions were performed using both 2-deoxy-2-iodo glycopyranosyl isothiocyanates and glycopyranosyl isothiocyanates derived from mono-

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。
• Synthesis of α-N-Linked Glycopeptides
  作者：Cinzia Colombo、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.201100124

  日期：2011.7

  A practical synthesis of Nα-fluorenylmethoxycarbonyl-Nγ-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glycopyranosyl)-L-asparagine in the gluco and galacto series has been achieved by using the methodology developed by DeShong and co-workers. The resulting α-N-linked glycosyl amino acids were used in a linear approach to the synthesis of glycopeptides featuring the unnatural α-N-glycosyl linkage. Activation conditions

  Nα-芴基甲氧基羰基-Nγ-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃糖基)-L-天冬酰胺在葡萄糖和半乳糖系列中的实际合成已通过使用开发的方法实现德松和同事们。得到的 α-N-连接的糖基氨基酸用于以线性方法合成具有非天然 α-N-糖基连接的糖肽。已经定义了溶液中 C 端和 N 端伸长的活化条件。遇到的主要副反应是在 C 端延伸期间由活化的氨基酸形成环化副产物（天冬氨酸）。确定了合适的缩合剂，其允许高产率的二肽形成并且没有糖基氨基酸的差向异构化。糖脱乙酰的条件也得到了优化。探索了固相合成（Fmoc 协议）条件，发现 PyBROP 是糖基氨基酸激活的首选试剂。因此，合成更复杂的 α-N 连接糖肽变得可行，这将允许研究这些新糖缀合物的特性。
• Synthesis of glycosylamides and 4-N-glycosyl-l-asparagine derivatives
  作者：Anatoly Ya. Khorlin、Sergei E. Zurabyan、Rozen G. Macharadze

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84671-6

  日期：1980.10