4-iodo-1-ethylbut-1-yne | 102998-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 4-iodo-1-ethylbut-1-yne
• 英文别名: 1-iodo-hex-3-yne；1-iodo-3-hexyne；1-iodohex-3-yne
• CAS: 102998-71-0
• 化学式: C₆H₉I
• 分子量: 208.042
• InChiKey: BKZDYWLQNSCDLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-1-ethylbut-1-yne 在 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4,4'-bis[3-(hex-3-ynyl)bicyclo[1.1.1]pent-1-yl]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.1]戊烷衍生物桥头处的镍和钯催化的交叉偶联反应-方便获得含有双环[1.1.1]戊烷部分的液晶化合物

  摘要：

  有机碘化物 7a-s 在 [1.1.1] 推进烷 (2) 上的自由基加成反应，然后是卤素-锂交换和与氯化锌的金属转移，以及将格利雅试剂添加到 2，提供了各种 3-取代双环[1.1.1]pentyl-1-magnesium (14) 和-zinc (19) 衍生物。后者在 NiCl2dppe、Pd(PPh3)4 或 PdCl2(dppf) 催化下与各种烯基、芳基和联芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶联，得到许多 1,3-二取代的双环 [1.1.1] 戊基衍生物 17 、20和23，其中一些表现出液晶性质，产率中等至非常好。偶联产物 20ca、23ab、23ae、23ff 和 23fg 已进一步转化为双环 [1.1.1] 戊基衍生物 32、24ab、24ae、27ff 和 27fg，分别带有炔基、氰基和/或烯基.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1137::aid-ejoc1137>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55 %的产率得到4-iodo-1-ethylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  中离子卡宾催化醛的甲酰基烷基化

  摘要：

  以中离子卡宾 (MIC) 为催化剂，成功开发了一种用于醛和烷基卤化物偶联反应的无金属方案。这种多功能的策略通过后期功能化提供了多种多样的简单酮和生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/anie.202303478

文献信息

• Interaction of Dihydropyridines and Nucleophiles with Carbene Complexes of Chromium: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Polycyclic Butenolides
  作者：Henri Rudler、Andrée Parlier、Victor Certal、Gabriel Lastennet、Max Audouin、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1002/ejoc.200400036

  日期：2004.6

  N-methyldihydropyridine with carbene complexes of chromium promotes their spontaneous homologation upon addition of a hydride to the carbene carbon and an insertion of CO. This is followed in the case of complexes tethered to a triple bond by cascade insertions of the triple bond and of a CO ligand giving finally butenolides. The scope of the reaction has been established with its limitations, together

  N-甲基二氢吡啶与铬的卡宾配合物的相互作用在向卡宾碳添加氢化物和插入 CO 时促进了它们的自发同系化。在配合物通过三键的级联插入连接到三键的情况下，这会发生和最终产生丁烯内酯的 CO 配体。已经确定了反应范围及其局限性，并讨论了立体化学结果。[5.5], [5.6], [5.7] 双环和三环系统与手性丁烯内酯一起合成，起始于手性卡宾配合物。大多数新结构已通过 X 射线晶体学评估。这种转变首先扩展到二氢烟酰胺，到手性二氢吡啶，例如以对映选择性方式产生丁烯内酯的二氢烟碱，以及其他氢化物来源。其次，一系列亲核试剂如醇盐、烷基锂和烷基镁化合物也导致了多环、取代的丁烯内酯。此外，最终的内酯烯醇化物可以被氧气捕获并产生不饱和内酯醇。所有这些反应的关键点是在亲核试剂与卡宾碳相互作用时形成四面体中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Syntheses of Methyl Jasmonate and Analogues
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude-Alain Richard

  DOI：10.2533/chimia.2019.194

  日期：——

  This account corresponds to the presentation given by the main author on the occasion of the 2nd Swiss Industrial Symposium in Basel (October 19th , 2018). After a short historical introduction to methyl-jasmonate and methyl-epijasmonate, it essentially focuses on the reported more promising industrial approaches devoted to the synthesis of these naturally occurring odorants isolated from jasmine flowers

  本报道与主要作者在巴塞尔第二届瑞士工业研讨会（2018 年 10 月 19 日）上的演讲相对应。在对茉莉酸甲酯和表茉莉酸甲酯进行简短的历史介绍后，它主要关注报道的更有前途的工业方法，致力于合成从茉莉花中分离出的这些天然存在的气味剂。还提出了一些简化这些方法的尝试，以及独立的未报告策略。还讨论了几种不对称方法，例如 Xie 氢化、Corey-CBS 还原、酶促拆分和 1,4-加成。
• Divergent Gold(I)-Catalyzed Skeletal Rearrangements of 1,7-Enynes
  作者：Rebecca Meiß、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.201502843

  日期：2015.9.21

  The gold(I) complex catalyzed cycloisomerization and skeletal rearrangement of 1,n‐enynes (n=5–7) is a powerful methodology for the efficient synthesis of complex molecular architectures. In contrast to 1,6‐enynes, readily accessible homologous 1,7‐enynes are largely unexplored in such transformations. Here, the divergent skeletal rearrangement of all‐carbon 1,7‐enynes by catalysis with a cationic

  金（I）配合物催化的1，n炔烃（n = 5-7）的环异构化和骨架重排是有效合成复杂分子结构的有力方法。与1,6-烯炔相反，在这种转化中，基本上没有探索到容易获得的同源1,7-烯炔。在此，据报道，通过阳离子金（I）络合物的催化作用，全碳1,7-烯炔的骨架发生了不同的重排。根据电子和位阻因素，不同取代的1,7-烯炔通过普通金卡宾中间体形成的不同碳正离子反应，一方面通过新型脱氢Diels-Alder生成新型环外亚芳基，另一方面生成三环六氢蒽。反应。
• A convenient and efficient unsymmetrical ketone synthesis from acid chlorides and alkyl iodides catalyzed by palladium
  作者：Yoshinao Tamaru、Hirofumi Ochiai、Fumio Sanda、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80879-0

  日期：——

  Unsymmetrical ketones are prepared in good or excellent yields by a palladium catalysed coupling reaction of acid chlorides and alkyl iodides mediated by Zn-Cu couple.

  不对称酮是通过钯催化由锌-铜偶合介导的酰氯和烷基碘化物以良好或优异的收率制备的。
• Novel [1,<i>N</i>]-Carbon to Carbon Rearrangement of an Ester Group via Organotitanium Intermediates Wherein the<i>N</i>Varies from 2 to 5. Full Scope and Limitation Leading Predominantly to the Rearrangement
  作者：Takanori Yamazaki、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1246/bcsj.71.1673

  日期：1998.7

  Malonates and methanetricarboxylates having an unsaturated side chain such as 2, 12, 20, 22, 24, 31, or 37 underwent a new ester rearrangement reaction promoted by (η2-propene)Ti(O-i-Pr)2 to afford the succinate derivative 4 or α,β-unsaturated ester 17, 21, 23, 25, 34, or 38 via the migration of the ester group from its original bis- or tris-ester position to the acetylene- or olefin-titanium complex

  具有不饱和侧链如 2、12、20、22、24、31 或 37 的丙二酸酯和甲三羧酸酯在 (η2-丙烯)Ti(Oi-Pr)2 的促进下进行新的酯重排反应，得到琥珀酸酯衍生物 4或 α,β-不饱和酯 17、21、23、25、34 或 38，通过酯基团从其原始双-或三-酯位置迁移到乙炔-或烯烃-钛络合物。已经发现与所需迁移竞争的副反应是酯侧链的脱烷基化和简单的环化。确定了允许酯迁移优先路径的底物和条件以及该反应的范围和限制。