(1E,5E,9E,11E)-12-Isopropyl-5,9-dimethylcyclotetradeca-1,5,9,11-tetraenylmethanol | 329009-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,5E,9E,11E)-12-Isopropyl-5,9-dimethylcyclotetradeca-1,5,9,11-tetraenylmethanol
• 英文别名: [(1E,5E,9E,11E)-5,9-dimethyl-12-propan-2-ylcyclotetradeca-1,5,9,11-tetraen-1-yl]methanol
• CAS: 329009-55-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: ZGVKKGYUASWBBL-SKTYWBPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E,9E,11E)-12-Isopropyl-5,9-dimethylcyclotetradeca-1,5,9,11-tetraenylmethanol 在 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 silica gel 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 calcium hydride 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (11R,12S)-11,12-Epoxy-11,12-dihydrocembrene-C
  参考文献：
  名称：

  （天然）（+）-11,12-环氧-11,12-二氢ce烯-C和（-）-7,8-环氧-7,8-二氢ce烯-C的首次对映选择性全合成

  摘要：

  11,12-环氧-11,12- dihydrocembrene-C -的第一对映选择性全合成（+）1和（ - ） - 7,8-环氧-7,8- dihydrocembrene-C 2中，两个天然存在的cembranoxides分离自热带海洋软珊瑚，被实现通过一般的方法通过采用分子内的McMurry偶联和尖锐的不对称环氧化作为易于获得的起始材料的关键步骤。这里提出的合成证明了Bowden等人的1（11 S，12 S）的绝对立体化学分配。两十年前，2的环氧构型相应地假设为（7 R，8 R）。

  DOI：

  10.1039/b007239g
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-11-Ethoxycarbonyl-3,7,15-trimethyl-14-oxohexadeca-2,6,10-trienal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1E,5E,9E,11E)-12-Isopropyl-5,9-dimethylcyclotetradeca-1,5,9,11-tetraenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  （天然）（+）-11,12-环氧-11,12-二氢ce烯-C和（-）-7,8-环氧-7,8-二氢ce烯-C的首次对映选择性全合成

  摘要：

  11,12-环氧-11,12- dihydrocembrene-C -的第一对映选择性全合成（+）1和（ - ） - 7,8-环氧-7,8- dihydrocembrene-C 2中，两个天然存在的cembranoxides分离自热带海洋软珊瑚，被实现通过一般的方法通过采用分子内的McMurry偶联和尖锐的不对称环氧化作为易于获得的起始材料的关键步骤。这里提出的合成证明了Bowden等人的1（11 S，12 S）的绝对立体化学分配。两十年前，2的环氧构型相应地假设为（7 R，8 R）。

  DOI：

  10.1039/b007239g