4,9-dimethylnona-3,7-dienyl iodide | 64702-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,9-dimethylnona-3,7-dienyl iodide
• 英文别名: 9-iodo-2,6-dimethyl-nona-2,6-diene；Homogeranyliodid；9-Iod-2,6-dimethyl-2,6-nonadien；9-Iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene；9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene
• CAS: 64702-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₉I
• 分子量: 278.176
• InChiKey: BQBJGEHZVHGXSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.04 Torr)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dimethylnona-3,7-dienyl iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲苯 、 叔丁基锂 、 magnesium oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 44.11h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对longacemine的合成研究：3 H-吡咯的分子内[4 + 2]环加成

  摘要：

  描述了开发四环化方法的模型研究，该方法模拟拟议中的苏打法烷型生物碱长乙胺的生物合成。这些研究最终成功地实现了3 H-吡咯[4 + 2]环加成反应，该环加成反应产生了一个包含三个连续的四级立体中心的类似长乙胺的氮杂双环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.024
• 作为产物：
  描述：

  2-环丙基-6-甲基-庚-5-烯-2-醇 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到4,9-dimethylnona-3,7-dienyl iodide
  参考文献：
  名称：

  CeCl3.7H2O / NaI介导的环丙基甲醇的有效且高度立体选择性的Julia烯化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过有趣的Lewis酸性系统介导的由CeCl（3）.7H（2）O和NaI组成的奇特的Lewis酸性系统，通过Julia型烯化反应，从环丙基甲醇衍生物中高效，高度立体选择性地合成官能化的三取代E-烯烃。据报道乙腈回流。这种简便的烯烃化反应允许在无环萜烯类化合物的合成中以迭代的方式将甲基环丙基酮作为C（5）戊烯基化合子并入，如青草醇6E-异构体12，生物学上重要的二萜二醇和天然存在的二萜17的简便合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/ol051051+

文献信息

• Modification of the Method of Julia for the Preparation of Homoallylic Bromides and Iodides
  作者：Władysław Biernacki、Andrzej Gdula

  DOI：10.1055/s-1979-28543

  日期：——
• Biernacki, Wladyslaw, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 4, p. 777 - 780
  作者：Biernacki, Wladyslaw

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies toward longeracemine: The intramolecular [4+2] cycloaddition of 3H-pyrroles
  作者：Joshua B. Cox、John L. Wood

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.024

  日期：2018.8

  Model studies to develop a tetracyclization approach mimicking the proposed biosynthesis of the secodaphnane-type alkaloid longeracemine are described. These studies have culminated in the successful implementation of a 3H-pyrrole [4+2] cycloaddition that delivers a longeracemine-like azabicycle containing three contiguous quaternary stereocenters.

  描述了开发四环化方法的模型研究，该方法模拟拟议中的苏打法烷型生物碱长乙胺的生物合成。这些研究最终成功地实现了3 H-吡咯[4 + 2]环加成反应，该环加成反应产生了一个包含三个连续的四级立体中心的类似长乙胺的氮杂双环。
• An Effective and Highly Stereoselective Julia Olefination of Cyclopropyl Carbinol Mediated by CeCl₃·7H₂O/NaI
  作者：Wei-Dong Z. Li、Yu Peng

  DOI：10.1021/ol051051+

  日期：2005.7.1

  text] An efficient and highly stereoselective synthesis of functionalized trisubstituted E-olefins from cyclopropyl carbinol derivatives via a Julia-type olefination mediated by an intriguing Lewis acidic system consisting of CeCl(3).7H(2)O and NaI in refluxing acetonitrile is reported. This facile olefination allows for the iterative incorporation of methylcyclopropyl ketone as a C(5) prenylation synthon

  [反应：见正文]通过有趣的Lewis酸性系统介导的由CeCl（3）.7H（2）O和NaI组成的奇特的Lewis酸性系统，通过Julia型烯化反应，从环丙基甲醇衍生物中高效，高度立体选择性地合成官能化的三取代E-烯烃。据报道乙腈回流。这种简便的烯烃化反应允许在无环萜烯类化合物的合成中以迭代的方式将甲基环丙基酮作为C（5）戊烯基化合子并入，如青草醇6E-异构体12，生物学上重要的二萜二醇和天然存在的二萜17的简便合成所证明的那样。