1-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-7-bromo-4-nitroacridin-9(10H)-one | 1334172-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-7-bromo-4-nitroacridin-9(10H)-one
• CAS: 1334172-89-2
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₄O₃
• 分子量: 405.251
• InChiKey: LXBBQLPGQXMFGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-7-bromo-4-nitroacridin-9(10H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 5-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-8-bromo-1-methyl-6H-imidazo[4,5,1-de]acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  NRH 的新型抑制剂：醌氧化还原酶 2 (NQO2)：Imidzoacridin-6-ones 的晶体结构、生化活性和细胞内效应

  摘要：

  Imidazoacridin-6-ones 被证明是 NQO2 酶的有效纳摩尔抑制剂。通过使用计算分子模型，建立了可靠的 QSAR，将抑制效力与计算的结合亲和力相关联。此外，已经解决了含有两种 imidazoacridin-6-ones 的 NQO2 的晶体结构。为了生成具有降低的脱靶（DNA 结合）效应的化合物，将N-氧化物部分引入到 imidazoacridin-6-ones 的叔氨基烷基侧链中。这导致一组八种癌细胞系的毒性大大降低，蛋白质结合减少，DNA结合和核积累减少。最后，N个β-氧化物显示出抑制细胞中 NQO2 酶功能的有效能力，因此，它可以作为药理学探针来研究体外和体内酶的特性。

  DOI：

  10.1021/jm200416e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenylamino)-6-chloro-3-nitrobenzoic acid 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-7-bromo-4-nitroacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  NRH 的新型抑制剂：醌氧化还原酶 2 (NQO2)：Imidzoacridin-6-ones 的晶体结构、生化活性和细胞内效应

  摘要：

  Imidazoacridin-6-ones 被证明是 NQO2 酶的有效纳摩尔抑制剂。通过使用计算分子模型，建立了可靠的 QSAR，将抑制效力与计算的结合亲和力相关联。此外，已经解决了含有两种 imidazoacridin-6-ones 的 NQO2 的晶体结构。为了生成具有降低的脱靶（DNA 结合）效应的化合物，将N-氧化物部分引入到 imidazoacridin-6-ones 的叔氨基烷基侧链中。这导致一组八种癌细胞系的毒性大大降低，蛋白质结合减少，DNA结合和核积累减少。最后，N个β-氧化物显示出抑制细胞中 NQO2 酶功能的有效能力，因此，它可以作为药理学探针来研究体外和体内酶的特性。

  DOI：

  10.1021/jm200416e