2-(4-bromophenylamino)-6-chloro-3-nitrobenzoic acid | 55776-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenylamino)-6-chloro-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)amino]-6-chloro-3-nitrobenzoic acid；2-(4-bromoanilino)-6-chloro-3-nitrobenzoic acid
• CAS: 55776-11-9
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂O₄
• 分子量: 371.575
• InChiKey: SWZZGZRJRUKCJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.8-202.0 °C
• 沸点：
  463.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenylamino)-6-chloro-3-nitrobenzoic acid 在 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-8-bromo-1-methyl-6H-imidazo[4,5,1-de]acridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  NRH 的新型抑制剂：醌氧化还原酶 2 (NQO2)：Imidzoacridin-6-ones 的晶体结构、生化活性和细胞内效应

  摘要：

  Imidazoacridin-6-ones 被证明是 NQO2 酶的有效纳摩尔抑制剂。通过使用计算分子模型，建立了可靠的 QSAR，将抑制效力与计算的结合亲和力相关联。此外，已经解决了含有两种 imidazoacridin-6-ones 的 NQO2 的晶体结构。为了生成具有降低的脱靶（DNA 结合）效应的化合物，将N-氧化物部分引入到 imidazoacridin-6-ones 的叔氨基烷基侧链中。这导致一组八种癌细胞系的毒性大大降低，蛋白质结合减少，DNA结合和核积累减少。最后，N个β-氧化物显示出抑制细胞中 NQO2 酶功能的有效能力，因此，它可以作为药理学探针来研究体外和体内酶的特性。

  DOI：

  10.1021/jm200416e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-bromophenylamino)-6-chloro-3-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  NRH 的新型抑制剂：醌氧化还原酶 2 (NQO2)：Imidzoacridin-6-ones 的晶体结构、生化活性和细胞内效应

  摘要：

  Imidazoacridin-6-ones 被证明是 NQO2 酶的有效纳摩尔抑制剂。通过使用计算分子模型，建立了可靠的 QSAR，将抑制效力与计算的结合亲和力相关联。此外，已经解决了含有两种 imidazoacridin-6-ones 的 NQO2 的晶体结构。为了生成具有降低的脱靶（DNA 结合）效应的化合物，将N-氧化物部分引入到 imidazoacridin-6-ones 的叔氨基烷基侧链中。这导致一组八种癌细胞系的毒性大大降低，蛋白质结合减少，DNA结合和核积累减少。最后，N个β-氧化物显示出抑制细胞中 NQO2 酶功能的有效能力，因此，它可以作为药理学探针来研究体外和体内酶的特性。

  DOI：

  10.1021/jm200416e

文献信息

• Triazoloacridin-6-ones as novel inhibitors of the quinone oxidoreductases NQO1 and NQO2
  作者：Karen A. Nolan、Matthew P. Humphries、John Barnes、Jeremy R. Doncaster、Mary C. Caraher、Nicola Tirelli、Richard A. Bryce、Roger C. Whitehead、Ian J. Stratford

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.059

  日期：2010.1

  A range of triazoloacridin-6-ones functionalized at C5 and C8 have been synthesized and evaluated for ability to inhibit NQO1 and NQO2. The compounds were computationally docked into the active site of NQO1 and NQO2, and calculated binding affinities were compared with IC50 values for enzyme inhibition. Excellent correlation coefficients were demonstrated suggesting a predictive QSAR model for this series of structurally similar analogues. From this we have identified some of these triazoloacridin-6-ones to be the most potent NQO2 inhibitors so far reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.