(4S,5S,6S,7S)-7-Methoxymethoxy-4-methyl-6-((E)-2-methyl-3-trimethylsilanyl-allyl)-dodec-2-yne-4,5-diol | 749900-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6S,7S)-7-Methoxymethoxy-4-methyl-6-((E)-2-methyl-3-trimethylsilanyl-allyl)-dodec-2-yne-4,5-diol
• CAS: 749900-13-8
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 398.659
• InChiKey: BNHCQYYVUUNBJV-GQLRHQGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S,7S)-7-Methoxymethoxy-4-methyl-6-((E)-2-methyl-3-trimethylsilanyl-allyl)-dodec-2-yne-4,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二甲基溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R,6S)-4-((S)-1-Methyl-1-triethylsilanyloxy-but-2-ynyl)-5-((E)-2-methyl-3-trimethylsilanyl-allyl)-6-pentyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-(2-methyl-3-trimethylsilyl-E-2-propen-1-yl)-3-hydroxyoctanoyl]oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (4S,5S,6S,7S)-7-Methoxymethoxy-4-methyl-6-((E)-2-methyl-3-trimethylsilanyl-allyl)-dodec-2-yne-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l