N-(diphenylphosphinoyl)-1-amino-1-phenylprop-2-yne | 908120-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylphosphinoyl)-1-amino-1-phenylprop-2-yne
• 英文别名: N-(1-phenylprop-2-ynyl)-P,P-diphenylphosphinamide；N-diphenylphosphoryl-1-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 908120-55-8
• 化学式: C₂₁H₁₈NOP
• 分子量: 331.354
• InChiKey: QPHSSJOCURREKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylphosphinoyl)-1-amino-1-phenylprop-2-yne 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 Dimethylzinc 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-((3-(pyridin-3-yl)bicyclo[1.1.0]but-1-yl)(phenyl)methyl)-P,P-diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  （双环[1.1.0]丁基甲基）胺的周环级联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600723
• 作为产物：
  描述：

  N-(diphenylphosphinoyl)-3-amino-3-phenyl-1-trimethylsilylprop-1-yne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到N-(diphenylphosphinoyl)-1-amino-1-phenylprop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Synthesis of β-Amino Aldehydes from Imines by an Alkynylation/Hydration Sequence

  摘要：

  N-Protected beta-amino aldehydes have been prepared starting from imines through a sequence involving a Zn-mediated direct alkynylation followed by a Ru-catalyzed anti-Markovnikov alkyne hydration. The rate and the efficiency of the latter reaction are enhanced by the use of microwave irradiation. The possibility to carry out a one-pot Ru-catalyzed hydration/oxidation process from a terminal alkyne to a carboxylic acid was demonstrated, which provided direct access to a N-protected beta-amino acid from the corresponding terminal alkyne.

  DOI：

  10.1021/jo070745o