4-溴-2,3-二甲基-6-硝基苯胺 | 108485-13-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,3-二甲基-6-硝基苯胺
• 中文别名: 2,3-二甲基-4-溴-6-硝基苯胺
• 英文名称: 4-bromo-2,3-dimethyl-6-nitroaniline
• 英文别名: 4-Brom-2,3-dimethyl-6-nitro-anilin；4-Brom-2,3-dimethyl-6-nitroanilin
• CAS: 108485-13-8
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• 分子量: 245.076
• InChiKey: XRYVCCUUPIZPMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 稳定性/保质期：

  远离热源、火花和火焰，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2921430090
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,3-二甲基-6-硝基苯胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-4,5-dimethyl-7-nitro-2,1,3-benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  Grivas, Spiros; Tian, Wei; Ronne, Erik, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 5, p. 521 - 528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-6-硝基苯胺 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-溴-2,3-二甲基-6-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Grivas, Spiros; Tian, Wei; Ronne, Erik, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 5, p. 521 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Nitroarenes Catalyzed by Molybdenum Sulphide Clusters
  作者：Elena Pedrajas、Iván Sorribes、Artem L. Gushchin、Yuliya A. Laricheva、Kathrin Junge、Matthias Beller、Rosa Llusar

  DOI：10.1002/cctc.201601496

  日期：2017.3.20

  nitroarenes to anilines catalyzed by well‐defined diimino and diamino cubane‐type Mo3S4 clusters. The novel diimino [Mo3S4Cl3(dnbpy)3]+ ([5]+) (dnbpy=4,4′‐dinonyl‐2,2′‐dipyridyl, L1) trinuclear complex was synthesized in high yields by simple ligand substitution reactions starting from the thiourea (tu) [Mo3S4(tu)8(H2O)]Cl4⋅4 H2O (3) precursor. This strategy has also been successfully adapted for the isolation

  在本文中，我们描述了一种原子有效且通用的协议，用于由明确定义的diimino和diamino cubane型Mo 3 S 4簇催化将硝基芳烃化学选择性氢化为苯胺。通过简单的方法以高收率合成了新型的二亚氨基[Mo 3 S 4 Cl 3（dnbpy）3 ] +（[ 5 ] +）（dnbpy = 4,4'-二壬基-2,2'-dipyridyl，L1）三核配合物。配位体取代反应从硫脲（TU）起始[沫3小号4（TU）8（H 2 O）]氯4 ⋅ 4小时2O（3）前体。该策略也已成功地用于分离二氨基[Mo 3 S 4 Cl 3（dmen）3 ]（BF 4）（[ 6 ]（BF 4）），（dmen = N，N'-二甲基乙二胺）盐。使用这些催化剂，已经实现了在官能化的硝基芳烃的氢化中的高选择性。已经以70-99％的产率合成了超过三十种带有合成官能团的苯胺。值得注意的是，簇状核的完整性在催化过程中得以保留。根据
• Discovery and preliminary structure–activity relationship studies of novel benzotriazine based compounds as Src inhibitors
  作者：Glenn Noronha、Kathy Barrett、Jianguo Cao、Elena Dneprovskaia、Richard Fine、Xianchang Gong、Colleen Gritzen、John Hood、Xinshan Kang、Boris Klebansky、G. Li、W. Liao、Dan Lohse、Chi Ching Mak、Andrew McPherson、Moorthy S.S. Palanki、Ved P. Pathak、Joel Renick、Richard Soll、Ute Splittgerber、Wolfgang Wrasidlo、Binqi Zeng、Ningning Zhao、Y. Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.035

  日期：2006.11

  We report the discovery and preliminary SAR studies of a series of structurally novel benzotriazine core based small molecules as inhibitors of Src kinase. To the best of our knowledge, benzotriazine template based compounds have not been reported as kinase inhibitors. The 3-(2-(1-pyrrolidinyl)ethoxy)phenyI analogue (43) was identified as one of the most potent inhibitors of Src kinase. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Quinoxaline 1,4-Dioxides from Benzofuroxan Proceeds Not in, But on Zeolite
  作者：Tohru Takabatake、Hiroyasu Ito、Aki Takei、Tomoyuki Miyazawa、Minoru Hasegawa、Shinichi Miyairi

  DOI：10.3987/com-02-9661

  日期：——

  Quinoxaline synthesis using Na-zeolite A as a catalyst to proceeds in a better yield than that using zeolite X. The pore diameter of zeolite X is large enough to allow the benzofuroxan derivatives access to cages, therefore part of benzofuroxan is adsorbed in the internal surface of zeolite X. Whereas the windows to the cages of Na-zeolite A are too small to allow the benzofuroxan derivatives access to the cages, therefore all the benzofuroxan is adsorbed on the external surface of zeolite. The reactions of benzofuroxans with benzoylacetone was catalyzed by zeolite proceed not in, but on zeolite.