(2RS)-(1-hydroxy-cyclopentyl)-<(Z)-4-triisopropylsiloxy-but-2-enyloxy>-acetic acid (-)-menthyl ester | 223384-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS)-(1-hydroxy-cyclopentyl)-<(Z)-4-triisopropylsiloxy-but-2-enyloxy>-acetic acid (-)-menthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-(1-hydroxycyclopentyl)-2-[(Z)-4-tri(propan-2-yl)silyloxybut-2-enoxy]acetate
• CAS: 223384-53-0
• 化学式: C₃₀H₅₆O₅Si
• 分子量: 524.857
• InChiKey: CVTZOZZHWJSBNS-INWGZGEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-(1-hydroxy-cyclopentyl)-<(Z)-4-triisopropylsiloxy-but-2-enyloxy>-acetic acid (-)-menthyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2RS)-cyclopent-1-enyl-<(Z)-4-triisopropylsiloxy-but-2-enyloxy>-acetic acid (-)-menthyl ester 、 cyclopentylidene-<(Z)-4-triisopropylsiloxy-but-2-enyloxy>-acetic acid (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排。2,3-二烯基取代的2-羟基-γ-内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  酯二烯酸酯[2，3] -Wittig重排以高收率和抗/顺式非对映选择性进行，得到3-烷氧基羰基-3-羟基取代的1，5-己二烯。无需供体溶剂或金属盐添加剂即可触发重排。重排产物转化为非对映体纯的2，3-二烯基取代的γ-内酯。基于先前报道的烯醇化[2,3] -Wittig重排的过渡状态模型，提出了过渡状态图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00019-8
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 (2RS)-(1-hydroxy-cyclopentyl)-<(Z)-4-triisopropylsiloxy-but-2-enyloxy>-acetic acid (-)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯二烯酸酯[2,3] -Wittig重排。2,3-二烯基取代的2-羟基-γ-内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  酯二烯酸酯[2，3] -Wittig重排以高收率和抗/顺式非对映选择性进行，得到3-烷氧基羰基-3-羟基取代的1，5-己二烯。无需供体溶剂或金属盐添加剂即可触发重排。重排产物转化为非对映体纯的2，3-二烯基取代的γ-内酯。基于先前报道的烯醇化[2,3] -Wittig重排的过渡状态模型，提出了过渡状态图。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00019-8