Acetic acid (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-2-[2-(5-benzyloxycarbonylamino-pentylamino)-ethoxy]-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl ester | 344779-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-2-[2-(5-benzyloxycarbonylamino-pentylamino)-ethoxy]-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 344779-92-6
• 化学式: C₅₉H₇₃N₅O₁₉
• 分子量: 1156.25
• InChiKey: HGQLGFUQYCMYSX-JFOHWTROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  298.24
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-2-[2-(5-benzyloxycarbonylamino-pentylamino)-ethoxy]-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[2-(5-aminopentylamino)ethoxy]-3-hydroxycyclohexyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Design, modeling and synthesis of functionalized paromamine analogs

  摘要：

  Based on the published NMR structure of the antibiotic paromomycin complexed with the A-site of Escherichia coli 16S ribosomal RNA, a set of C-5 functionalized analogs of paromamine was designed and synthesized, incorporating cyclic and acyclic appendages and terminating with one or more ammonium groups. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ah rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00194-6
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,4R,5S)-5-Benzyloxycarbonylamino-4-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-benzyloxycarbonylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3-dihydroxy-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Acetic acid (1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-bis-benzyloxycarbonylamino-2-[2-(5-benzyloxycarbonylamino-pentylamino)-ethoxy]-3-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, modeling and synthesis of functionalized paromamine analogs

  摘要：

  Based on the published NMR structure of the antibiotic paromomycin complexed with the A-site of Escherichia coli 16S ribosomal RNA, a set of C-5 functionalized analogs of paromamine was designed and synthesized, incorporating cyclic and acyclic appendages and terminating with one or more ammonium groups. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ah rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00194-6