7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-iodo-4H-chromen-4-one | 1225055-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-iodo-4H-chromen-4-one
• CAS: 1225055-47-9
• 化学式: C₁₅H₉IO₄
• 分子量: 380.139
• InChiKey: NVYKJVMQMVXWIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大豆甙元 在 sodium iodide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-8-iodo-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种简便易行的双氯硫霉素B与芳香族化合物的碘化方法

  摘要：

  Tiacumicin B（也称为 fidaxomicin 或 difimicin）是一种市售的 18 元大环内酯抗生素，用于治疗艰难梭菌感染。Tiacumicin B 的结构特征是芳环上被两个氯原子取代，由卤化酶 TiaM 安装。在研究 TiaM 的卤化物相容性期间，发现了一种简便、非酶促的双氯硫霉素 B 碘化方法，需要 NaI、酸和空气在室温下进行碘化。该方法也适用于其他 9 种具有富电子位点的芳香族底物用于碘化。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1072-6

文献信息

• Mild Arming and Derivatization of Natural Products via an In(OTf)₃-Catalyzed Arene Iodination
  作者：Cong-Ying Zhou、Jing Li、Satyamaheshwar Peddibhotla、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol100587j

  日期：2010.5.7

  Iodination of arene-containing natural products employing N-iodosuccinimide catalyzed by In(OTf)(3) at ambient temperature is reported as a versatile and mild method for natural product derivatization amenable to small scale. This process facilitates natural product derivatization of arene moieties for SAR studies, homo- and heterodimerization of natural products, and also conjugation with reporters such as biotin via subsequent metal-mediated coupling reactions.