(2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-1-[(R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]hexa-1,4-dien-1-ol | 1265410-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-1-[(R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]hexa-1,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-1-[(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]hexa-2,4-dien-1-ol
• CAS: 1265410-10-3
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂Si
• 分子量: 352.633
• InChiKey: XQKRDJJOTNIDDU-PPAVUZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (1R)-1,2,2-三甲基环戊烷甲醛 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4Z)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-1-[(R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]hexa-1,4-dien-1-ol 、 (2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-1-[(R)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]hexa-1,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素和相关的多烯，第12部分。3'-脱氧辣椒红素和3,4-二羟基3'-脱氧辣椒红素的第一全合成和绝对构型。

  摘要：

  辣椒粉的类胡萝卜素3'-脱氧辣椒素（1）和3,4-didehydroxy-3'-脱氧辣椒素（2）的合成已通过路易斯酸促进C（15）-的区域和立体选择性重排而实现环氧二烯5a。从其衍生自（+）-（R）-松香酸（11）的替代合成中，确定了新形成的重排产物6a的C-5手性中心的绝对立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1362