(1R)-1,2,2-三甲基环戊烷甲醛 | 438626-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: (1R)-1,2,2-三甲基环戊烷甲醛
• 英文名称: 1,2,2-trimethylcyclopentane-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (R)-1,2,2-trimethylcyclopentanecarbaldehyde；(1R)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 438626-01-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XUGKPFYKVFLLRY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1,2,2-三甲基环戊烷甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-[(1R,2S)-4-methyl-2-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]cyclohex-3-en-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二烯的Diels-Alder反应，方便地制取对映体纯的芳基环戊烷。（+）-香波烯和（+）-环戊烯的全合成

  摘要：

  已开发出合成高度取代的芳基环戊烷的一般方法，涉及由（+）-樟脑酸制备的不对称二烯的Diels-Alder反应，然后将所得环己烯衍生物进行芳构化。采用该方案，已经完成了对（+）-香丹烯和（+）-环戊烯的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00807-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphoric acid dimethyl ester 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 叔丁基硫醇 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1R)-1,2,2-三甲基环戊烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  （+）-香波烯的对映体合成

  摘要：

  以Diels-Alder反应为关键步骤描述了由（+）-樟脑酸合成（+）-香波烯的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02365-6

文献信息

• Carotenoids and Related Polyenes, Part 12 First Total Synthesis and Absolute Configuration of 3'-Deoxycapsanthin and 3,4-Didehydroxy-3'-deoxycapsanthin
  作者：Yumiko Yamano、Mahankhali Venu Chary、Akimori Wada

  DOI：10.1248/cpb.58.1362

  日期：——

  The synthesis of 3'-deoxycapsanthin (1) and 3,4-didehydroxy-3'-deoxycapsanthin (2), carotenoids of paprika, has been achieved by employing Lewis acid-promoted regio- and stereoselective rearrangement of the C(15)-epoxy dienal 5a. The absolute stereochemistry of the newly formed C-5 chiral center of rearrangement product 6a was determined to be (R) from its alternative synthesis derived from (+)-(R)-camphonanic

  辣椒粉的类胡萝卜素3'-脱氧辣椒素（1）和3,4-didehydroxy-3'-脱氧辣椒素（2）的合成已通过路易斯酸促进C（15）-的区域和立体选择性重排而实现环氧二烯5a。从其衍生自（+）-（R）-松香酸（11）的替代合成中，确定了新形成的重排产物6a的C-5手性中心的绝对立体化学为（R）。
• Enantiospecific synthesis of (+)-herbertene
  作者：Abhijit Nayek、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02365-6

  日期：2002.2

  A total synthesis of (+)-herbertene from (+)-camphoric acid is described using a Diels–Alder reaction as the key step.

  以Diels-Alder反应为关键步骤描述了由（+）-樟脑酸合成（+）-香波烯的过程。
• Convenient route to enantiopure aryl cyclopentanes via Diels–Alder reaction of asymmetric dienes. Total synthesis of (+)-herbertene and (+)-cuparene
  作者：Abhijit Nayek、Michael G.B Drew、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00807-x

  日期：2003.7

  A general route for the synthesis of highly substituted aryl cyclopentanes has been developed involving Diels–Alder reaction of asymmetric dienes prepared from (+)-camphoric acid followed by aromatization of the resulting cyclohexene derivatives. Employing this protocol enantiospecific synthesis of (+)-herbertene and (+)-cuparene has been accomplished.

  已开发出合成高度取代的芳基环戊烷的一般方法，涉及由（+）-樟脑酸制备的不对称二烯的Diels-Alder反应，然后将所得环己烯衍生物进行芳构化。采用该方案，已经完成了对（+）-香丹烯和（+）-环戊烯的对映体特异性合成。