trans-carvotanacetol | 22472-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-carvotanacetol
• 英文别名: (1R,5S)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 22472-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: FZXLDENMTYEVAD-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-carvotanacetol 在 吡啶 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 cis-(1S,5S)-5-isopropyl-2-methyl-2-cyclohexen-1-yl (S)-α-methoxy-α-(trifluoromethyl)phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  无偏环烯丙基醇的Mitsunobu反应。

  摘要：

  在三种不同的溶剂中研究了使用三苯基膦，偶氮二羧酸二乙酯和苯甲酸对无偏烯丙基醇进行立体化学转化（通常称为Mitsunobu反应），并特别注意了产品组成。（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇的光延反应与1-氘-5-甲基-2-环己烯-1-醇，1-氘-甲基的顺式和反式异构体产生的结果5-叔丁基-2-环己烯-1-醇，光学活性的顺式和反式5-异丙基-2-甲基-2-环己烯-1-醇在甲醇中心的转化和保留方面均具有相似的产物分布以及使用THF或苯作为溶剂时，以及顺式和反式S（N）2'型加成反应（CH（2）Cl（2）产生的选择性产物分布较少）。有趣的是 已经发现，起始烯丙基醇的准赤道和准轴向性质似乎不影响该反应的产物分布，也没有影响烯丙基醇中心碳的甲基取代。在所有情况下，这些空间无偏的烯丙醇均检测到大量（8-28％）的非S（N）2型产品。当对空间上不要求的（R）-3-氘-2-环己烯-1-醇进行Mitsunobu

  DOI：

  10.1021/jo9615155
• 作为产物：
  描述：

  R-alpha-(+)-蒎烯氧化物 在 titanocene bis(trifluoroacetate) 、 二氢吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到trans-carvotanacetol
  参考文献：
  名称：

  在单电子步骤中将催化与光氧化还原催化合并—高效且可持续的自由基化学

  摘要：

  我们描述了催化剂的组合，其允许钛茂（III）催化与光氧化还原催化的偶联。用光氧化还原催化剂氧化自由基中间体可以为还原性环氧开环和氧化还原中性环氧自由基芳基化打开新的催化机理。在前一种情况下，无需使用金属还原剂和化学计量的酸性添加剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00787

文献信息

• Synthesis of the stereoisomers of the methylesters of 3-isopropyl-5-methoxy-6-ketoheptanoic acid and of 2-methoxy-4-isopropylhexandioic acid
  作者：R. Grandi、U.M. Pagnoni、R. Trave、L. Garanti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97380-6

  日期：1974.1

  The four stereoisomers of 3-isopropyl-5-methoxy-6-ketoheptanoic acid methylester and those of 2-methoxy-4-isopropylhexandioic acid methylester were synthesized from R(−)- and S(+)-carvone. The combined data given provide a basis for specific enantiomer assignment to natural product degradation materials.

  由R（-）-和S（+）-香芹酮合成3-异丙基-5-甲氧基-6-酮庚酸甲酯的四种立体异构体和2-甲氧基-4-异丙基己二酸甲酯的立体异构体。给出的综合数据为天然产品降解材料中特定对映异构体的分配提供了基础。
• Non-Cp titanium alkoxide-based homolytic ring-opening of epoxides by an intramolecular hydrogen abstraction in β-titanoxy radical intermediates
  作者：Tsuyoshi Kawaji、Noriaki Shohji、Kenji Miyashita、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1039/c1cc12969d

  日期：——

  situ from Ti(O-i-Pr)(4), Me(3)SiCl and Mg powder in tetrahydrofuran reacted with epoxides to selectively provide less hindered alcohols via a homolytic ring-opening of epoxides, in which the intermediate beta-titanoxy radical intramolecularly abstracted a hydrogen atom from an alkoxy moiety in the titanium complexes.

  从四氢呋喃中的Ti（Oi-Pr）（4），Me（3）SiCl和Mg粉末原位衍生的低价钛物质与环氧化物反应，通过环氧化物的均相开环选择性地提供较少受阻的醇，其中中间体β-钛氧基从钛配合物中的烷氧基部分分子内提取氢原子。
• Schroeter,S., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 674, p. 118 - 121
  作者：Schroeter,S.

  DOI：——

  日期：——
• 61. Researches in the carvone series. Part II. Some unsaturated alcohols
  作者：Robert G. Johnston、John Read

  DOI：10.1039/jr9340000233

  日期：——
• 41. Researches in the menthone series. Part XIV. dl-1-Hydroxymenthone, dl-menthane-1 : 3-diols, and dl-â—�⁶-neomenthen-3-ol
  作者：John Read、Geoffrey Swann

  DOI：10.1039/jr9370000237

  日期：——